tert-butyl (3R)-3-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate | 210223-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 210223-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: DIQOZPGKFVICKN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R,R)-1-{3(R)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({3(R)-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-[（（4-氯苯氧基）甲基]苯并咪唑类化合物作为选择性神经肽Y Y1受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4

  DOI：

  10.1021/jm9706630
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷 在 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。

  公开号：

  WO2021030556A1

文献信息

• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2842939B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• BENZIMIDZOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0871442A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US8445684B2
  申请人：——

  公开号：US8445684B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• [EN] BENZIMIDZOLYL NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZIMIDAZOLYLES DU RECEPTEUR DU NEUROPEPTIDE Y
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997025041A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) This invention provides a series of substituted benzimidazoles which are useful in treating or preventing a condition associated with an excess of neuropeptide Y. This invention also provides methods employing these substituted benzimidazoles as well as pharmaceutical formulations which comprise as an active ingredient one or more of these compounds.(FR) L'invention concerne une série de benzimidazoles substitués qui sont utiles dans le traitement ou la prévention d'un état associé à un excès de neuropeptides Y. L'invention concerne également des procédés mettant en application ces benzimidazoles substitués, ainsi que des formulations pharmaceutiques comprenant un ou plusieurs de ces composés en tant que principe actif.