N-methyl-α-2-propenylbenzemethanamine | 49603-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-α-2-propenylbenzemethanamine
• 英文别名: 4-(N-methyl)amino-4-phenyl-1-butene；N-methyl-1-phenyl-3-buten-1-amine；N-methyl-1-phenylbut-3-enylamine；Methyl-(1-phenylbuten-3-yl)-amin；(+)-Methyl-(1-phenyl-but-3-enyl)-amine；N-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 49603-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: UKZFRKZYAKOODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-2-propenylbenzemethanamine 、 正丁基锂 生成 lithium;methyl(1-phenylbut-3-enyl)azanide
  参考文献：
  名称：

  TOKUDA MASAO; YAMADA YASUFUMI; TAKAGI TOSHIYA; SUGINOME HIROSHI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 281-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 镍 氢气 、 氢气 作用下， 反应 40.0h， 生成 N-methyl-α-2-propenylbenzemethanamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与硝酮和腈氧化物的区域选择性环加载反应。高烯丙胺的合成

  摘要：

  烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚区域选择性地添加到硝酮和腈氧化物中，以良好的产率得到相应的异恶唑烷和异恶唑啉。N-O 键的氢化裂解...

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1049

文献信息

• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Adducts of Triallylborane with Ammonia and Aliphatic Amines as Stoichiometric Allylating Agents for Aminoallylation Reaction of Carbonyl Compounds
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01317

  日期：2018.6.15

  Triallylborane–amines adducts are effective stoichiometric allylating agents in the aminoallylation reaction of carbonyl compounds in methanol. Moreover, copper-catalyzed diastereoselective allylation of Ellman’s imine was achieved with triallylborane–methylamine adduct.

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。
• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• Synthesis of Homoallylamines by the Addition of Allylic Indium Reagents to Azomethines and Nitriles
  作者：Shun-Ji Jin、Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.66.1528

  日期：1993.5

  Triallyldiindium trihalides and allylindate(1-)s reacted with N-benzylideneamines regioselectively at the C-3 carbon on the allyl group to give high yields of homoallylic secondary amines. Primary amines were obtained by the action of an excess of allylic indates on aromatic nitriles.

  三烯丙基二茚三卤化物和烯丙基吲哚(1-)酸盐与 N-亚苄胺在烯丙基上的 C-3 碳处发生了选择性反应，生成了高产率的均烯丙基仲胺。通过过量的烯丙基吲哚酸盐与芳香族腈的作用，可以得到伯胺。