N,N-dimethyl-L-leucinol | 69150-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-leucinol
• 英文别名: N,N-dimethylleucinol；(2S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 69150-45-4
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: DNKMBSFLEZYAAD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-L-leucinol 、 三甲基镓 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到dimethylgallium (S)-2-dimethylamino-4-methyl-1-pentoxide
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氮稳定作用的手性有机镓和铝醇化物的合成和表征。二甲基镓- （S）-2-二甲基氨基-3-甲基-1-丁醇酸酯，二甲基镓-（S）-2-二甲基氨基-3-苯基-1-丙醇酸酯和二甲基镓-（R -2-）的X射线结构分析二甲基氨基-1-丁醇酸酯

  摘要：

  三甲基镓和三甲基铝与旋光性醇的反应产生[Me 2 GaOCH 2 CHRNMe 2 ] 2 [R = Me（S）6，i Pr（S）7，i Bu（S）8，Bz（S）9，Et （R：S > 90:10）10 ]和[Me 2 AlOCH 2 CHRNMe 2 ] 2 [R = i Bu（S）11，Et（R：S > 90:10）12 ]。该化合物已经通过1 H-，13 C-NMR和质谱表征。它们在GaN或AlN导数键的解离和缔合方面经历了一个动态过程，从而导致了四配位和五配位金属原子之间的平衡。的结构7，9和10是由单晶X射线衍射来确定。分子以包含M 2 O 2四元环的二聚体形式存在。6 - 11仅由与对映体配体相等的二聚体; 第十二相反，包含具有不同NMR光谱的非对映异构二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00767-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Dimethylamino-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-L-leucinol
  参考文献：
  名称：

  二氯卡宾与β-乙醇胺的立体定向合成环氧化物的反应

  摘要：

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91561-8

文献信息

• Synthesis of chiral β-aminoalcohol-substituted carbene complexes of manganese and influence of the chiral carbene ligand on the diastereoselectivity of the CO/PR3 exchange
  作者：Kerstin Weißenbach、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00753-1

  日期：2001.3

  the presence of PR3 (R=Ph, OMe) affords the carbene(carbonyl)cyclopentadienyl(PR3)manganese complexes [Cp(CO)(PR3)MnC(OR*)Ph]. The substitution proceeds diastereoselectively, the diastereomeric excess ranging from 28% to >90%. The highest diastereoselectivity (>90%) is observed in the reaction of 9 (R*=CH2C(NMe2)HCMe2H) with PR3. In solution, complex 9 is not stable configurationally and epimerizes

  的乙酰氧基（苯基）卡宾配合物的[Cp（CO）2 MnC（OAC）PH]（2）反应与手性β氨基醇HOR * [HOR * = Ñ，ñ -二甲基丙氨醇（3），Ñ，ñ -二甲基戊醇（4），N，N-二甲基亮氨酸（5），N，N-二甲基苯基丙氨醇（6）和N-甲酰基脯氨醇（7）]通过置换乙酰氧基取代基和形成β-氨基烷氧基（苯基）卡宾络合物的[Cp（CO）2 MnC（OR *）PH]（8 -12）。的照射9 - 12在PR的存在3（R = PH，OME），得到碳烯（羰基）环戊二烯基（PR 3）锰配合物的[Cp（CO）（PR 3）MnC（OR *）PH]。取代是非对映选择性进行的，非对映异构体过量为28％至＞ 90％。在9（R * = CH 2 C（NMe 2）HCMe 2 H）与PR 3的反应中观察到最高的非对映选择性（> 90％）。在溶液中，复合物9的构型不稳定，并在几天内发生差向异构。2与HOC
• New chiral ammonium salt hosts derived from amino acids: very efficient optical resolution of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl by complexation with these host compounds
  作者：Fumio Toda、Kenya Tanaka

  DOI：10.1039/a701682d

  日期：——

  Chiral ammonium salt hosts are prepared from amino acids by transformation of their NH 2 and CO 2 H groups into Me 3 N + Br - and CH 2 OH groups, respectively, via three simple reaction steps; by complexation with these hosts, 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl is resolved very efficiently.

  手性铵盐宿主是通过三步简单反应，将氨基酸中的 NH₂ 和 CO₂H 基团分别转化为 Me₃N⁺ Br⁻ 和 CH₂OH 基团制备而成；通过与这些宿主的络合，2,2′-二羟基-1,1′-联萘能够被高效分离。
• Synthesis, Characterization, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography
  作者：Syed Asad Ali Rizvi、Shahab A. Shamsi

  DOI：10.1021/ac060878u

  日期：2006.10.1

  Two amino acid-derived (leucinol and N-methylpyrrolidinol) chiral ionic liquids are synthesized and characterized in both monomeric and polymeric forms. Leucinol-based chiral cationic surfactant is a room-temperature ionic liquid, and pyrrolidinol-based chiral cationic surfactant melts at 30−35 °C to form an ionic liquid (IL). The monomeric and polymeric ILs are thoroughly characterized to determine critical micelle concentration, aggregation number, polarity, optical rotation, and partial specific volume. Herein, we present the first enantioseparation using chiral IL as a pseudostationary phase in capillary electrophoresis. Chiral separation of two acidic analytes, (±)-α-bromophenylacetic acid and (±)-2-(2-chlorophenoxy)propanoic acid (±)-(2-PPA) can be achieved with both monomers and polymers of undecenoxycarbonyl-l-pryrrolidinol bromide (l-UCPB) and undecenoxycarbonyl-l-leucinol bromide (l-UCLB) at 25 mM surfactant concentration using phosphate buffer at pH 7.50. The chiral recognition seems to be facilitated by the extent of interaction of the acidic analytes with the cationic headgroup of chiral selectors. Polysodium N-undecenoxycarbonyl-l-leucine sulfate (poly-l-SUCLS) and polysodium N-undecenoxycarbonyl-l-leucinate (poly-l-SUCL) were compared at high and low pH for the enantioseparation of (±)-(2-PPA). At pH 7.5, poly-l-SUCLS, poly-l-SUCL, and (±)-(2-PPA) are negatively charged resulting in no enantioseparation. However, chiral separation was observed for (±)-(2-PPA) using poly-l-SUCLS at low pH (pH 2.00) at which the analyte is neutral. The comparison of chiral separation of anionic and cationic surfactants demonstrates that the electrostatic interaction between the acidic analyte and cationic micelle plays a profound role in enantioseparation.

  合成了两种氨基酸衍生的手性离子液体（亮氨醇和 N-甲基吡咯烷醇），并以单体和聚合物形式对其进行了表征。基于亮氨酸醇的手性阳离子表面活性剂是一种室温离子液体，而基于吡咯烷醇的手性阳离子表面活性剂在 30-35 °C 下熔化形成离子液体 (IL)。我们对单体和聚合物离子液体进行了全面的表征，以确定临界胶束浓度、聚集数、极性、光学旋转和部分比容。在此，我们首次在毛细管电泳中使用手性离子液体作为假固定相进行对映体分离。使用 pH 值为 7.50 的磷酸盐缓冲液，在 25 mM 的表面活性剂浓度下，使用十一烯氧羰基-l-丙烯基溴化锂（l-UCPB）和十一烯氧羰基-l-亮氨酸溴化锂（l-UCLB）的单体和聚合物，可以实现两种酸性分析物--(±)-α-溴苯乙酸和(±)-2-(2-氯苯氧基)丙酸（±)-(2-PPA)的手性分离。酸性分析物与手性选择剂阳离子头基的相互作用程度似乎有助于手性识别。比较了 N-十一碳氧羰基-亮氨酸硫酸钠（poly-l-SUCLS）和 N-十一碳氧羰基-亮氨酸聚钠（poly-l-SUCL）在高pH值和低pH值下对(±)-(2-PPA)进行对映体分离的效果。在 pH 值为 7.5 时，poly-l-SUCLS、poly-l-SUCL 和 (±)-(2-PPA) 均带负电荷，因此无法进行对映体分离。然而，在分析物呈中性的低 pH 值（pH 值为 2.00）条件下，使用聚-l-SUCLS 可观察到 (±)-(2-PPA) 的手性分离。阴离子和阳离子表面活性剂的手性分离比较表明，酸性分析物和阳离子胶束之间的静电相互作用在手性分离中起着重要作用。
• Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation
  作者：Hélène Guyon、Anne Boussonnière、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00423

  日期：2017.5.5

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.
• WO2008/11539
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——