(E)-{4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]phenyl}dibutylamine | 90134-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-{4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]phenyl}dibutylamine
• 英文别名: 4-bromo-4'-(N,N-di-n-butylamino)stilbene；4-bromo-4'-(di-n-butylamino)stilbene；4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dibutylaniline
• CAS: 90134-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₈BrN
• 分子量: 386.375
• InChiKey: OPRSFZCUJNHEEU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-{4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]phenyl}dibutylamine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E,E,E,E)-1,5-bis(4-{2-[4-(dibutylamino)phenyl]vinyl}phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Michler’s ketone for two-photon absorption initiation of polymerization in the near infrared: synthesis and photophysical properties

  摘要：

  我们合成了取代酮--Michler酮的共轭类似物。由于电荷从末端氨基转移到中心酮功能，这些分子在 700 至 1100 纳米波长范围内表现出宽带 TPA 特性，最大截面为 200 至 325 Ã 10â50 cm4 s 光子1。此外，它们还能产生有趣的还原性自由基。这两种特性使我们能够将这些分子视为有前景的近红外聚合光引发剂。

  DOI：

  10.1039/b608391a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-{4-[2-(4-bromophenyl)vinyl]phenyl}dibutylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and properties of a new two-photon photopolymerization initiator

  摘要：

  合成了一种新的双光子自由基光聚合引发剂，(E,E)-4-{2-[p′-(N,N-二正丁氨基)己苯-yl]乙烯}吡啶（简称为DBASVP）。量子化学计算表明，该新引发剂具有较大的离域π电子系统，激发态过渡时具有较大的偶极矩变化和较大的跃迁矩。计算得到的双光子吸收截面高达881.34 × 10−50 cm4 s photon−1。还仔细研究了在不同溶剂中单光子和双光子吸收以及荧光特性。新引发剂表现出优异的溶剂敏感性，这从实验上解释了分子优秀的电子离域特性。在800 nm波长下，使用200 fs、76 MHz的钛：蓝宝石飞秒激光进行了微结构的制造。

  DOI：

  10.1039/b206578a

文献信息

• Reversible chemical reactions as the basis for optical sensors used to detect amines, alcohols and humidity
  作者：Gerhard J. Mohr、Daniel Citterio、Caspar Demuth、Marc Fehlmann、Luzi Jenny、Christian Lohse、Allen Moradian、Tomas Nezel、Markus Rothmaier、Ursula E. Spichiger

  DOI：10.1039/a901961h

  日期：——

  A new class of indicator dyes for use in analytical chemistry is presented. In contrast to most existing indicator dyes, which change colour upon complexation or protonation/deprotonation, the dyes presented here perform reversible chemical reactions with the analyte, resulting in changes in absorbance or fluorescence. Specifically, azo and stilbene dyes which exhibit a reactive trifluoroacetyl group, reversibly interact with alcohols, amines or water to give the respective diol, hemiaminal, hemiacetal or zwitterion. Indicator dyes that combine the properties of a chemical reagent and a ligand molecule are termed ‘chromo-’ or ‘fluororeactands’. They are embedded in various polymer materials and have been characterised for the optical sensing of aliphatic amines, alcohols and humidity. Furthermore, methacrylate derivatives of the dyes have been tested. They were prepared to link the dyes covalently to the polymer matrix. The optical and physical properties of the dye methacrylates make them promising candidates not only for optical sensing but also for applications in molecularly imprinted polymers and non-linear optics.

  本文介绍了一类用于分析化学的新型指示染料。与大多数现有的指示染料（这些染料在络合或质子化/去质子化时会改变颜色）不同，本文介绍的染料与分析物进行可逆化学反应，从而导致吸光度或荧光的变化。具体而言，具有反应性三氟乙酰基的偶氮和苯乙烯染料与醇、胺或水可逆反应，生成相应的二醇、半亚胺、半缩醛或双离子。结合化学试剂和配体分子特性的指示染料称为“染色体”或“荧光反应剂”。它们嵌入各种聚合物材料中，并已用于对脂肪胺、醇和湿度的光学传感。此外，这些染料的甲基丙烯酸酯衍生物也已进行测试，以便将染料在共价连接到聚合物基体上。染料甲基丙烯酸酯的光学和物理特性使它们成为光学传感以及在分子印迹聚合物和非线性光学应用中的有前景候选者。
• New 4,4′-oligophenylenevinylene functionalized-[2,2′]-bipyridyl chromophores: synthesis, optical and thermal properties
  作者：Lydie Viau、Olivier Maury、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.099

  日期：2004.1

  The synthesis and characterization of new bipyridyl-based chromophores featuring extended oligopherylenevinylene pi-conjugated backbones are reported. Their absorption and emission properties as well as their thermal stabilities are discussed in comparison to those of the parent ligand. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Charge-shift probes of membrane potential. Synthesis
  作者：A. Hassner、D. Birnbaum、L. M. Loew

  DOI：10.1021/jo00188a006

  日期：1984.7
• HASSNER, A.;BIRNBAUM, D.;LOEW, L. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 14, 2546-2551
  作者：HASSNER, A.、BIRNBAUM, D.、LOEW, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure and properties of a new two-photon photopolymerization initiator
  作者：Yan Ren、Xiao-Qiang Yu、Dong-Ju Zhang、Dong Wang、Ming-Liang Zhang、Gui-Bao Xu、Xian Zhao、Yu-Peng Tian、Zong-Shu Shao、Min-Hua Jiang

  DOI：10.1039/b206578a

  日期：2002.11.29

  A new two-photon free-radical photopolymerization initiator, (E,E)-4-2-[p′-(N,N-di-n-butylamino)stilben-p-yl]vinyl}pyridine (abbreviated to DBASVP), has been synthesized. Quantum chemistry calculations showed that the new initiator possesses a large delocalized π electron system, a large change in dipole moment on transition to the excited state and a large transition moment. The calculated two-photon absorption cross-section is as high as 881.34 × 10−50 cm4 s photon−1. The single-photon and two-photon absorption and fluorescence properties in various solvents have been investigated carefully. The new initiator exhibits outstanding solvent-sensitivity, which experimentally interprets the excellent electron delocalized properties of the molecule. A microstructure has been fabricated under irradiation at 800 nm using a 200 fs, 76 MHz Ti:sapphire femtosecond laser.

  合成了一种新的双光子自由基光聚合引发剂，(E,E)-4-2-[p′-(N,N-二正丁氨基)己苯-yl]乙烯}吡啶（简称为DBASVP）。量子化学计算表明，该新引发剂具有较大的离域π电子系统，激发态过渡时具有较大的偶极矩变化和较大的跃迁矩。计算得到的双光子吸收截面高达881.34 × 10−50 cm4 s photon−1。还仔细研究了在不同溶剂中单光子和双光子吸收以及荧光特性。新引发剂表现出优异的溶剂敏感性，这从实验上解释了分子优秀的电子离域特性。在800 nm波长下，使用200 fs、76 MHz的钛：蓝宝石飞秒激光进行了微结构的制造。