cyclohepta<1,4>benzoxazine | 68521-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: cyclohepta<1,4>benzoxazine
• 英文别名: benzocyclohepta<1,4>oxazine；benzocyclohept<1,4>oxazine；Cyclohepta<1,4>benzoxazin；Cyclohepta[b][1,4]benzoxazine
• CAS: 68521-38-0
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD18450436
• 分子量: 195.221
• InChiKey: QWOCLSVGJKZFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  360.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta<1,4>benzoxazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-<2-<(4-aminobutyl)amino>-2,4,6-cycloheptatrienylidene->1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Tetraazabis(tropocoronand)s and Podands from Benzo[b]cyclohept[e][1,4]oxazine andα,ω-Polymethylenediamines

  摘要：

  苯并[b]环庚烷并[e][1,4]恶嗪（9）与 1.2当量的α,ω-烷二胺（2，n = 4-12）在乙醇中于80 °C下进行反应，以一锅法和高产率得到了托硼烷（5，n,n′ = 4,4-12,12），而9与过量的2反应主要得到了托硼烷12（n,n′ = 4,4-6,6）。9 与短链二胺 2（n = 2,3）反应的主要产物是双环吡嗪或二氮杂卓化合物。9 与ω-氨基醇反应得到相应的二羟基荚膜 23。实验证实了 9 与 2 反应的预测途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2941
• 作为产物：
  描述：

  6-bromocyclohepta<1,4>benzoxazine 、 吡啶 生成 cyclohepta<1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  NOZOE TETSUO; SOMEYA TAICHI; OKAI HARUE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 4, 1156-1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Hydro-1,3-diazines by the Reaction of Benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine with α,γ-Diamines
  作者：Ohki Sato、Manabu Seshimo、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1039/a707825k

  日期：——

  Contrary to a report that the reaction of benzo[b]cyclohepta[e][1,4]oxazine 1 with α,γ-diamine 2b produces 1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta[b][1,4]diazepine 4, the product was found to be 2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 5b and is peculiar to the reaction of 1 with α,γ-diamines 2 as well as β-aminamide 7.

  与有关苯并[ b ]环庚[[ e ] [1,4]恶嗪1与α，γ-二胺2b反应的报告相反，生成1,2,3,4-四氢环庚[ b ] [1,4]二氮杂4，发现该产物是2-苯基-3,4,5,6-四氢嘧啶5b，是1与α，γ-二胺2和β-氨基酰胺7的反应所特有的。
• Conductive Salts of Tropylium Ions with Tetracyanoquinodimethan Anion Radical (TCNQ^\ewdot) and Bisthiadiazolotetracyanoquinodimethan Anion Radical (BTDA–TCNQ^\ewdot)
  作者：Yoshiro Yamashita、Koji Hagiya、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.61.271

  日期：1988.1

  Tropylium ions have been found to be good cations for forming highly conductive salts of TCNQ\ewdot. Tropylium ions with different reduction potentials were prepared. The first reduction potentials which are correlated with the substituent constants σp+ control the formation of the salts. The cations with higher reduction potentials underwent a reaction with TCNQ\ewdot to give neutral TCNQ and coupling

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。
• A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOHEPTA[ 2,1-b:2,3-b′]DI[1,4]BENZOXAZINES AND 14H[1,4]BENZOXAZINO[3′,2′:3,4] CYCLOHEPTA[1,2-b][1,4]BENZOXAZINES
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1145

  日期：1984.7.5

  The title compounds, namely, the chiral acetals and their positional isomers were efficiently prepared by heating 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazines and the substituted o-aminophenols at 120 °C in acetic acid.

  通过在 120 °C 的乙酸中加热 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪和取代的邻氨基苯酚，可以有效地制备标题化合物，即手性缩醛及其位置异构体。
• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 1. Formation and Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines
  作者：Kimio Shindo、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.165

  日期：1985.1

  title benzothiazine (9). Although 9 was stable under basic conditions, its N-methyl cation reversibly afforded the ring-opened 2-[o-(methylamino)phenylthio]tropone in alkali. Oxidation of 9 with hydrogen peroxide in methanol underwent a rearrangement reaction to afford (exclusively) phenothiazine and its 1-formyl derivative. A similar H2O2 oxidation of 10-methoxycyclohepta[b][1,4]benzothiazine gave

  2-Chlorotropone 与邻氨基苯硫醇反应得到 2-(o-氨基苯硫基)tropone，它很容易在稀甲醇 HCl 中环化得到标题苯并噻嗪 (9)。虽然 9 在碱性条件下是稳定的，但它的 N-甲基阳离子在碱中可逆地提供开环的 2-[o-(甲氨基)苯硫基]tropone。在甲醇中用过氧化氢氧化 9 进行重排反应以提供（仅）吩噻嗪及其 1-甲酰基衍生物。10-甲氧基环庚烷[b][1,4]苯并噻嗪的类似H2O2氧化主要产生甲基吩噻嗪-1-羧酸酯和3-甲酰基-1-甲氧基吩噻嗪。用过氧化氢进一步氧化这些产物，产生它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物。这些环庚苯并噻嗪的反应性将与 O- 和 N- 类似物的反应性联系起来讨论。