N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2H)-isoquinolone | 75327-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 75327-45-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RZGWMPJGRSADRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2H)-isoquinolone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的三甲氧基-邻-芳基二苯基磷酰基甲基苯甲酰胺的环化反应：（±）cherylline和（±）cherylline的二甲醚的正式合成

  摘要：

  可以通过用KHMDS处理将三甲氧基-邻-芳酰基二苯基磷酰基甲基苯甲酰胺9环化。该方法已被用于合成（±）雪莲碱1及其二甲醚2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00644-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 四氯化锡 sodium azide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。
• KATAKAWA, JUNICHI;YOSHIMATSU, HIDEAKI;YOSHIDA, MORIHIRO;ZHANG, YONG;IRIE,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3928-3932
  作者：KATAKAWA, JUNICHI、YOSHIMATSU, HIDEAKI、YOSHIDA, MORIHIRO、ZHANG, YONG、IRIE,+

  DOI：——

  日期：——
• Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932
  作者：Katakawa, Jun'Ichi、Yoshimatsu, Hideaki、Yoshida, Morihiro、Zhang, Yong、Irie, Hiroshi、Yajima, Haruaki

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced cyclization of trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphoryl methylbenzamide: a formal synthesis of (±) cherylline and (±) cherylline dimethylether
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon、J.F. Carpentier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00644-2

  日期：1996.5

  The trimethoxy-o-aroyldiphenylphosphorylmethylbenzamide 9 can be cyclized by treatment with KHMDS; the procedure has been employed to synthesize (±)Cherylline 1 and its dimethylether 2.

  可以通过用KHMDS处理将三甲氧基-邻-芳酰基二苯基磷酰基甲基苯甲酰胺9环化。该方法已被用于合成（±）雪莲碱1及其二甲醚2。