diisoamyl borane | 6838-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diisoamyl borane
• 英文别名: diisopentylborane；diisoamylborane；DSB；disamylborane；Diisoamylboran；Disiamylboran；Bis(3-methylbutyl)borane；bis(3-methylbutyl)borane
• CAS: 6838-83-1
• 化学式: C₁₀H₂₃B
• 分子量: 154.104
• InChiKey: CDSGJHCARATGKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

在氮气保护下，将80毫升二甘醇二甲醚、23.1克（0.33摩尔）2-甲基-2-丁烯溶于20毫升二甘醇二甲醚的溶液和4.7克（0.125摩尔）氢化硼钠，置于装有电磁搅拌器、回流冷凝器、温度计和恒压滴液漏斗的500毫升圆底三颈瓶中，并在冰浴冷却及充分搅拌条件下，在30分钟内滴加23.5克（0.165摩尔）三氟化硼乙醚，得到含有0.165摩尔双(3-甲基-2-丁基)硼烷的半固态反应混合物。在0~5℃下继续反应15小时后，即可用于硼氢化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-dodecen-9-yn-1-yl acetate 、 diisoamyl borane 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DESCOINS, C.;LETTERE, M.;LINSTRUMELLE, G.;MICHELOT, D.;RATOVELOMANANA, V., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 8, 761-773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisoamyl borane
  参考文献：
  名称：

  一系列单链1，omega-bis（phosphocholines）的一般合成和聚集行为。

  摘要：

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200601866
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-phenylmethoxyoct-7-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium sulfide 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 diisoamyl borane 、 水 、 氢气 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009

文献信息

• Alpha-2adrenergic agonists
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20070004789A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A compound is disclosed herein comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof; wherein R is OH or NH 2 . Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文揭示了一种化合物，包括其药用盐或前药；其中R为OH或NH2。还公开了相关的方法、组合物和药物。
• Benzoxazoles
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06372770B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE III inhibition.

  本发明揭示了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。与茶碱或洛美沙韦相比，这些化合物具有改善的PDE IV抑制作用，并具有改善的选择性，例如PDE III抑制作用。
• MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：FANG Francis G.

  公开号：US20160264594A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Homer-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  本发明提供了通过大环化策略合成厄利布林或其药学上可接受的盐（例如，甲磺酸厄利布林）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，霍默-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应），迪克曼反应，催化环内烯烃交换反应，或野崎-桥山-岸反应）处理，以得到大环中间体。本发明还提供了在合成厄利布林或其药学上可接受的盐方面有用的中间体化合物及其制备方法。
• BARTON T. J.; WULFF W. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 10, 2735-2736
  作者：BARTON T. J.、 WULFF W. D.

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JOHN E.;REDDY, V. PRAKASH, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5264-5267
  作者：BALDWIN, JOHN E.、REDDY, V. PRAKASH

  DOI：——

  日期：——