1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 167083-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 167083-83-2
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 230.196
• InChiKey: BKIUEHLYJFLWPK-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-acetyl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  从2'-脱氧嘧啶核苷快速合成2'，3'-二脱氧-3'β-氟嘧啶核苷

  摘要：

  为了发现新的核苷衍生物作为潜在的抗病毒药物，已经开发了带有核酸的嘧啶正典碱基的2'，3'-二脱氧-3'-氟-β- d-苏-核苷的快速合成。然而，当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.003

文献信息

• Rapid synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′β-fluoro-pyrimidine nucleosides from 2′-deoxypyrimidine nucleosides
  作者：Ahmed Khalil、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.08.003

  日期：2010.12

  A rapid synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-β-d-threo-nucleosides bearing the pyrimidine canonical bases of nucleic acids has been developed in order to discover new nucleoside derivatives as potential antiviral drugs. However, when evaluated for their antiviral activity in cell culture experiments, none of these compounds showed any significant antiviral activity.

  为了发现新的核苷衍生物作为潜在的抗病毒药物，已经开发了带有核酸的嘧啶正典碱基的2'，3'-二脱氧-3'-氟-β- d-苏-核苷的快速合成。然而，当在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，这些化合物均未显示任何显着的抗病毒活性。