2-cyanobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene | 39863-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyanobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: cyano-2 bicyclo (2,2,2) octadiene-2,5；2-cyanodihydrobarrelene；2-Cyanobicyclo<2.2.2>octadien-2.5；2-Cyanobicyclo[2.2.2]octadien-2.5；Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbonitrile
• CAS: 39863-23-5
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ZEKPAKWFJGJPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene 以 甲苯 为溶剂， 生成 乙烯 、 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Klaerner, Frank-Gerrit; Breitkopf, Volker, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2757 - 2762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔腈 、 1,3-环己二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、939.99 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-cyanobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Breitkopf, Volker; Hopf, Henning; Klaerner, Frank-Gerrit, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 613 - 618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dienophilie des olefines captodatives
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87541-4

  日期：1986.1

  With acyclic dienes the reactions are regio and stereoselective. These both selectivities can be enhanced by Lewis acid catalysis. The stereochemical assignments of the adducts are performed on the basis of spectroscopie data. Then, the cycloadducts are transformed to cyclic (or polycyclic) dienic compounds by sequential oxydation and elimination reactions. Thus, the α-methylthio-acrylonitrile can be considered

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。
• BOUCHER J. -L.; STELLA L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3871-3885
  作者：BOUCHER J. -L.、 STELLA L.

  DOI：——

  日期：——
• Klaerner, Frank-Gerrit; Breitkopf, Volker, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2757 - 2762
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Breitkopf, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Breitkopf, Volker; Hopf, Henning; Klaerner, Frank-Gerrit, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 613 - 618
  作者：Breitkopf, Volker、Hopf, Henning、Klaerner, Frank-Gerrit、Witulski, Bernhard、Zimny, Bernd

  DOI：——

  日期：——

表征谱图