imidazol-2-one | 65118-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: imidazol-2-one
• 英文别名: 2,5-diaza-2,4-dicyclopentadiene；imidazolone；2-oxoimidazole；imidazole-2-one；Keto Imidazole；2-imidazolone
• CAS: 65118-65-2
• 化学式: C₃H₂N₂O
• mdl: MFCD07787572
• 分子量: 82.0617
• InChiKey: WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazol-2-one 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.67h， 生成 2-oxoimidazolidine-1,3-disulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  以 OImDSA 作为高效杂环介质的一锅法合成一类新的 2-芳基喹唑啉酮。

  摘要：

  背景技术二氢喹唑啉酮衍生物是稠合杂环化合物的重要家族，具有广泛的生物学、药学和药理学特性，例如抗肿瘤、抗生素、利尿、镇痛、抗高渗、解热、抗抑郁、抗组胺。和血管舒张活动。介绍到目前为止，一些酸催化剂，例如对甲苯磺酸、二氧化硅硫酸、全氟辛酸锌(II)、三氟甲磺酸镓(III)、离子液体、Al(H2PO4)3、I2、蒙脱石K-10、Amberlyst-15、据报道，Al/Al2O3 和 Fe3O4 纳米颗粒可以完成这种三组分反应。这些方法中的一些具有诸如有毒溶剂和催化剂、反应时间长、使用昂贵的催化剂和不利的产率等缺点。方法 苯甲醛（1 毫摩尔）、靛红酸酐（1 毫摩尔）、将甘氨酸(1 mmol)和OlmDSA (2 mL)在室温下搅拌所需的反应时间(1-2小时)。通过TLC(EtOAc:石油醚1:2)监测反应进程。在反应完成后，如TLC所示，离子液体通过用2×15mL水萃取而分离。通过从EtOH中重结晶分离固体残余物。以

  DOI：

  10.2174/1386207324999210120194730
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-2H-imidazole 在 oxygen 作用下， 反应 0.03h， 生成 2H-imidazol-2-one O-oxide 、 1,2-dioxa-4,7-diazaspiro[2.4]hepta-4,6-diene 、 imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-Imidazol-2-one O-Oxide：来自 σ0π2 单线态基态卡宾的 Criegee 中间体

  摘要：

  三线态卡宾和三线态分子氧可以结合形成单线态羰基O-氧化物 Criegee 中间体，在整个自旋允许的转变中。虽然在三线态卡宾的情况下该反应在扩散极限下进行，但单线态卡宾通常更不愿意结合3 O 2。与这种通常遇到的自旋选择性相反，σ 0 π 2单线态基态卡宾 2 H-咪唑-2-亚基1在低至 30 K 的温度下与3 O 2反应极快。这种低温反应的产物是单线态 2 H -imidazol-2-one O-oxide 7，一种 N-杂环 Criegee 中间体。通过三重态的分子氧的亲电活化，加成反应成为可能，其中O 2结合最初可以在没有障碍的情况下进行。Criegee 中间体7在 1105 cm -1处表现出前所未有的高 O-O 伸缩振动，这可以通过具有 O 2双键的共振结构来解释。此外， 2 H -imidazol-2-one 5和spiro-dioxirane 6可被确定为本文报道的羰基氧化物的光分解产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13705

文献信息

• Penicillins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03974141A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Arylmethyl- and cyclohexenylmethyl- penicillins, substituted on the .alpha.carbon atom of the side chain by a 2,3-disubstituted imidazolidinylcarbamido or a 2,3-disubstituted imidazolidinylthiocarbamido group, or by the corresponding 2,3-disubstituted 1,3-diazacyclohexylcarbamido or thiocarbamido groups are anti-bacterial agents.

  芳基甲基和环己烯基甲基青霉素，通过侧链的α-碳原子被2,3-二取代咪唑啉基氨基甲酰基或2,3-二取代咪唑啉基硫氨基甲酰基团，或者对应的2,3-二取代-1,3-二氮杂环己基氨基甲酰基或硫氨基甲酰基团是抗菌剂。
• [EN] CERTAIN KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CERTAINS INHIBITEURS DE KYNURÉNINE-3-MONO-OXYGÉNASE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DOMINGUEZ CELIA

  公开号：WO2013016488A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Certain chemical entities are provided herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one chemical entity and one or more pharmaceutically acceptable vehicle. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of KMO activity are described, which comprise administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are disclosed. These diseases include neurodegenerative disorders such as Huntington's disease. Also described are methods of treatment include administering at least one chemical entity as a single active agent or administering at least one chemical entity in combination with one or more other therapeutic agents. Also provided are methods for screening compounds capable of inhibiting KMO activity.

  本文提供了某些化学实体。还提供了包括至少一种化学实体和一种或多种药用可接受载体的制药组合物。描述了治疗对KMO活性抑制敏感的某些疾病和疾病的方法，包括向这些患者施用至少一种化学实体的量，以减少疾病或疾病的体征或症状。这些疾病包括亨廷顿病等神经退行性疾病。还描述了治疗方法，包括单独使用至少一种化学实体作为活性剂或与一种或多种其他治疗剂结合使用至少一种化学实体。还提供了筛选具有抑制KMO活性能力的化合物的方法。
• Method of using N-arylheteroarylalkyl 1-heteroaryl-imidazol-2-one
  申请人：C.D. Searle & Co.

  公开号：US05451592A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A class of N-arylheteroarylalkyl 1-heteroaryl-imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of glaucoma disorder. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein R.sup.1 is selected from hydrido and alkyl; wherein each of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from hydrido, alkyl, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; wherein R.sup.5 is hydrido; wherein R.sup.6 is alkyl; wherein R.sup.7 is an acidic group selected from COOH and ##STR3## or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N-芳基杂芳基烷基1-杂芳基咪唑-2-酮化合物，用于治疗青光眼疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1## 的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自##STR2##，其中R.sup.1选自氢和烷基;其中R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中的每一个都独立地选自氢，烷基，烷氧基，卤素，羟基，羧基，烷氧羰基，甲酰基和乙酰基;其中R.sup.5是氢;其中R.sup.6是烷基;其中R.sup.7是选自COOH和##STR3##的酸性基团，或其立体异构体或互变异构体或其药学上可接受的盐。
• Method of using N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05643906A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of a glaucoma disorder. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein R.sup.1 is selected from hydrido and alkyl; wherein each of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from hydrido, alkyl, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; wherein R.sup.5 is hydrido; wherein R.sup.6 is alkyl; wherein R.sup.7 is an acidic group selected from COOH and ##STR3## or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗青光眼疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选择自##STR2##，其中R.sup.1选择自氢和烷基；其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立选择自氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、羧基、烷氧羰基、甲酰基和乙酰基；其中R.sup.5为氢；其中R.sup.6为烷基；其中R.sup.7为选择自COOH和##STR3##的酸性基团，或其立体异构体或互变异构体或药学上可接受的盐。
• NEW IMIDAZOLONE AND IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20080103183A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  具有以下化学式的化合物及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R6具有声明1中所给定的含义，可以用于制备药物组合物。