3-Hydroxy-4-phenyl-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 379669-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-phenyl-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3-hydroxy-4-phenylfuran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 379669-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: UANBJIVKLFSJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-phenyl-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4-phenylfuran-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 二甲基二羟基乙酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-phenyl-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076

文献信息

• 4-Hydroxyfuroic acid derivatives
  申请人：Chou Shan-Yen

  公开号：US20060122232A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  This invention relates to treating diabetes mellitus with certain 4-hydroxyfuroic acid derivatives. These derivates are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  该发明涉及使用特定的4-羟基呋酸衍生物治疗糖尿病。这些衍生物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• A novel approach to the synthesis of 4-aryl-furan-3-ols
  作者：Bruno Tse、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01284-9

  日期：2001.9

  A novel, yet simple, method for the synthesis of 4-aryl-furan-3-ols is described. The condensation between dimethyl diglycolate I and various aryl glyoxylates 2 using KOt-Bu as base furnished a series of 4-aryl-furan-3-ols 4 bearing one tert-butyl ester and one methyl ester substituent. Such a mixed ester allowed easy differentiation of the two esters for selective chemical modification. In addition, these 4-aryl-furan-3-ols could be further transformed to other useful substituted furans. through conversion to the triflates and subsequent metal-mediated reduction or coupling. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxyfuroic acids as potential insulin receptor activators
  作者：Shan-Yen Chou、Shieh-Shung Tom Chen、Ching-Hui Chen、Lien-Shange Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.076

  日期：2006.10

  5-dicarboxylic acid (8) is selectively converted into its C-5 methylester (6) by treatment with methyl chloroformate followed by decarboxylation in one flask. Acylation of the resulting half ester with a 7-substituted indole was performed under mild conditions to afford 3-aryl-5-(1H-indole-3-carbonyl)-4-methoxy-2-furoic acid (11). The synthetic utility of the resulting furoic acids as a skeleton in

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。