7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine | 263544-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 263544-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HVXWBKJQQGEKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-hydroxy-4-(2-(7-methoxy-3,4-dihydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3-c]吡啶组蛋白脱乙酰酶抑制剂可有效治疗肝细胞癌

  摘要：

  用于治疗血液恶性肿瘤的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发已得到广泛研究，但其在肝细胞癌 (HCC) 中的作用仍有待探索。在这项研究中，我们采用支架跳跃设计和多组分合成方法开发了一系列新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶作为 HDAC 抑制剂。总共获得了 29 种具有柔性接头和锌结合基团的化合物，其中化合物12k被确定为具有良好 HDAC 抑制活性、药代动力学特征和效力的有前途的候选化合物。它在 HCC 细胞系（Bel-7402 的 IC 50 = 30 nM）和异种移植模型（Bel-7402 异种移植物的抑制率为 76%，PO 20 mg/kg，QOD，持续 14 天）中表现出显着的治疗功效，并被发现上调组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化，导致 HCC 模型中的细胞凋亡和自噬。分子对接研究表明12k与 HDAC1 催化结构域具有独特的 T 形构象。因此，这项

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01008
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro[1]benzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3-c]吡啶组蛋白脱乙酰酶抑制剂可有效治疗肝细胞癌

  摘要：

  用于治疗血液恶性肿瘤的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发已得到广泛研究，但其在肝细胞癌 (HCC) 中的作用仍有待探索。在这项研究中，我们采用支架跳跃设计和多组分合成方法开发了一系列新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶作为 HDAC 抑制剂。总共获得了 29 种具有柔性接头和锌结合基团的化合物，其中化合物12k被确定为具有良好 HDAC 抑制活性、药代动力学特征和效力的有前途的候选化合物。它在 HCC 细胞系（Bel-7402 的 IC 50 = 30 nM）和异种移植模型（Bel-7402 异种移植物的抑制率为 76%，PO 20 mg/kg，QOD，持续 14 天）中表现出显着的治疗功效，并被发现上调组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化，导致 HCC 模型中的细胞凋亡和自噬。分子对接研究表明12k与 HDAC1 催化结构域具有独特的 T 形构象。因此，这项

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01008

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• US8153635B2
  申请人：——

  公开号：US8153635B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• US8258156B2
  申请人：——

  公开号：US8258156B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• Discovery of Novel 1,2,3,4-Tetrahydrobenzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridine Histone Deacetylase Inhibitors for Efficient Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  作者：Zhencheng Lai、Hao Ni、Xueping Hu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01008

  日期：2023.8.10

  development of histone deacetylase (HDAC) inhibitors for treating hematologic malignancies has been widely investigated, while their role in hepatocellular carcinoma (HCC) remains unexplored. In this study, we employed a scaffold-hopping design and a multicomponent synthesis approach to develop a novel series of 1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridines as HDAC inhibitors. There were a total of 29 compounds

  用于治疗血液恶性肿瘤的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发已得到广泛研究，但其在肝细胞癌 (HCC) 中的作用仍有待探索。在这项研究中，我们采用支架跳跃设计和多组分合成方法开发了一系列新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶作为 HDAC 抑制剂。总共获得了 29 种具有柔性接头和锌结合基团的化合物，其中化合物12k被确定为具有良好 HDAC 抑制活性、药代动力学特征和效力的有前途的候选化合物。它在 HCC 细胞系（Bel-7402 的 IC 50 = 30 nM）和异种移植模型（Bel-7402 异种移植物的抑制率为 76%，PO 20 mg/kg，QOD，持续 14 天）中表现出显着的治疗功效，并被发现上调组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化，导致 HCC 模型中的细胞凋亡和自噬。分子对接研究表明12k与 HDAC1 催化结构域具有独特的 T 形构象。因此，这项