5-fluoro-2,3-dimethylbenzothiazolium iodide | 938079-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-dimethylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-fluorobenzothiazolium iodide；5-fluoro-2,3-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；5-fluoro-N,2-dimethyl-1,3-benzothiazolium iodide；5-fluoro-2,3-dimethyl-benzothiazol-3-ium iodide；5-fluoro-2,3-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 938079-65-3
• 化学式: C₉H₉FNS*I
• 分子量: 309.146
• InChiKey: PDMSGDNDMRPIHM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,3-dimethylbenzothiazolium iodide 、 方酸二正丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-butoxy-4-(5-fluoro-N-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated squaraine as near-IR label with improved properties for the labeling of oligonucleotides

  摘要：

  A new squaraine dye with fluorinated benzothiazole rings was synthesized. This new label possesses improved photophysical properties and chemical stability as compared to the corresponding non-fluorinated and the dicyanosquaraines. These squaraines were used for the labeling of a series of oligonucleotides with various sequences, lengths, and chemistries. The conjugates involving the fluorinated squaraine possess the best properties: emission wavelength >670 nm, high quantum yields (0.27-0.39). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯并噻唑 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-2,3-dimethylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的内消旋位置含有吡啶部分的苯并噻唑花青染料衍生物的合成

  摘要：

  合成了四种苯并噻唑衍生的五甲胺花青染料，在亚甲链的中位具有吡啶部分，反应产率为89-93％。这些染料以三步合成的高纯度制备，可作为预期的pH响应探针。每种化合物在可见光谱的远红外范围内在630和670 nm之间吸收并发荧光，并且在134,910 L mol -1 cm -1和163,816 L mol -1 cm -1之间计算出高摩尔吸光度值量子产率在9％到17％之间。当20μM染料衍生物溶液在乙醇中在pH值为5–6的盐酸中暴露时，所有染料的吸光度和发射度都会发生蓝移，并且光谱强度降低，从而使其可以用作pH探针。通过计算研究进一步证实了这些性质，这些研究表明吡啶对每个分子的光谱性质的影响，并提出了在存在和不存在酸的情况下电子离域的途径。©2021爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109268

文献信息

• Experimental and Computational Investigation of Unsymmetrical Cyanine Dyes:  Understanding Torsionally Responsive Fluorogenic Dyes
  作者：Gloria L. Silva、Volkan Ediz、David Yaron、Bruce A. Armitage

  DOI：10.1021/ja070025z

  日期：2007.5.1

  restricted environments. Herein we describe a series of fluorinated analogues of the dye thiazole orange that exhibit improved fluorescence quantum yields and photostabilities. In addition, computational studies on these dyes revealed that twisting about the monomethine bridge beyond an interplanar angle of 60 degrees leads to a dark state that decays nonradiatively to the ground state, accounting

  不对称花青染料由于其发荧光行为而广泛用于生物分子检测，由此荧光量子产率在流体溶液中可能非常低，但在构象受限的环境中显着增强。在此，我们描述了一系列染料噻唑橙的氟化类似物，它们表现出改进的荧光量子产率和光稳定性。此外，对这些染料的计算研究表明，围绕单甲炔桥扭曲超过 60 度的晶面角会导致暗态，该暗态以非辐射方式衰减到基态，从而解释了观察到的荧光行为。氟取代基的位置和数量的影响与观察到的量子产率和计算的扭曲超过该临界角的活化能相关。
• FLUORESCENT DOUBLE STRANDED DNA BINDING DYES
  申请人：Josel Hans-Peter

  公开号：US20090275037A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to a fluorescent dye comprising a benzothiazolium moiety and a pyrimidinium moiety connected by a mono-methine bridge, characterized in that (i) the 2-position of the pyrimidine carries a substituent which starts with a C-atom and (ii) the 5- and 6-positions of the pyrimidine ring are an integral part of a further aromatic ring structure.

  本发明涉及一种荧光染料，其包含一种苯并噻唑基团和一种嘧啶基团，由单甲烯桥连接，其特征在于（i）嘧啶的2位携带以C原子开头的取代基，（ii）嘧啶环的5和6位是另一芳香环结构的组成部分。
• Fluorescent double stranded DNA binding dyes
  申请人：Roche Diagnostics Operations, Inc.

  公开号：US08058431B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Disclosed is a fluorescent dye comprising a benzothiazolium moiety and a pyrimidinium moiety connected by a mono-methine bridge, characterized in that (i) the 2-position of the pyrimidine carries a substituent which starts with a C-atom and (ii) the 5- and 6- positions of the pyrimidine ring are an integral part of a further aromatic ring structure as exemplified by the following:

  本发明揭示了一种荧光染料，包含苯并噻唑基团和嘧啶基团，由单甲烯桥连接，其特征在于（i）嘧啶的2位携带以C原子开头的取代基，（ii）嘧啶环的5-和6-位是进一步芳香环结构的一个不可分割的部分，例如以下所示：
• Base‐Mediated Synthesis of 1,3‐Diazaphenothiazines from 2‐Methylbenzothiazoliums, Aryl Aldehydes and Amidines
  作者：Baihui Liang、Haiyin Deng、Shengting Xu、Jie Huang、Jingyu Liu、Xiangya Cai、Tian‐Xiang Chen、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301015

  日期：2024.1.9

  Conflict of interest There are no conflicts to declare.

  利益冲突 没有需要声明的冲突。
• [EN] CYANINE DYE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF, SAMPLE ANALYSIS METHOD, AND ANALYZER<br/>[FR] COLORANT CYANINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION, PROCÉDÉ D'ANALYSE D'ÉCHANTILLON ET ANALYSEUR<br/>[ZH] 花菁染料、其制备方法、用途、样本分析方法及分析仪
  申请人：[en]SHENZHEN MINDRAY BIO-MEDICAL ELECTRONICS CO., LTD.;[zh]深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司

  公开号：WO2024017247A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  涉及荧光染料，特别涉及花菁染料、其制备方法及其用途。具体地，提供了具有如通式I所示结构的化合物或其水合物、溶剂化物、立体异构体、互变异构体或晶型，其中，R1、R2、R3如说明书所定义。提供的花菁染料具有稳定性好、生物穿透力好等优点。