1,2-Bis-trifluormethanazo-ethan | 2253-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,2-Bis-trifluormethanazo-ethan
• 英文别名: 1,2-Bis-trifluormethylazo-ethan；1,2-bis(trifluoromethylazo)ethane；Trifluoromethyl-[2-(trifluoromethyldiazenyl)ethyl]diazene；trifluoromethyl-[2-(trifluoromethyldiazenyl)ethyl]diazene
• CAS: 2253-07-8
• 化学式: C₄H₄F₆N₄
• 分子量: 222.093
• InChiKey: CCPXFSAQDQSCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-trifluormethanazo-ethan 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N,N'-bis(5-azido-1H-tetrazol-1-yl)-1,2-diiminoethane
  参考文献：
  名称：

  二取代的叠氮基四唑为高能化合物

  摘要：

  作为C碱催化活化 F键在trifluoromethylazo取代的环状和无环烷烃提供了二取代azidotetrazoles的路由。例如，1,2-双（三氟甲基偶氮）乙烷与四当量的NaN 3反应生成烷基桥联的双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二胺N，N′-双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二亚氨基乙烷，产率为75％（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900034
• 作为产物：
  描述：

  三氟亚硝基甲烷 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Bis-trifluormethanazo-ethan
  参考文献：
  名称：

  二取代的叠氮基四唑为高能化合物

  摘要：

  作为C碱催化活化 F键在trifluoromethylazo取代的环状和无环烷烃提供了二取代azidotetrazoles的路由。例如，1,2-双（三氟甲基偶氮）乙烷与四当量的NaN 3反应生成烷基桥联的双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二胺N，N′-双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二亚氨基乙烷，产率为75％（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900034

文献信息

• Makarov,S.P. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 141, # 2, p. 1130 - 1133
  作者：Makarov,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Filatov,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 787 - 791
  作者：Filatov,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Disubstituted Azidotetrazoles as Energetic Compounds
  作者：Takashi Abe、Young-Hyuk Joo、Guo-Hong Tao、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.200900034

  日期：2009.4.14

  Base‐catalyzed activation of the CF bond in the trifluoromethylazo‐substituted cyclic and acyclic alkanes provides a route to disubstituted azidotetrazoles. For example, the reaction of 1,2‐bis(trifluoromethylazo)ethane with four equivalents of NaN3 gave the alkyl‐bridged bis(5‐azido‐1H‐tetrazol‐1‐yl)‐1,2‐dimine, N,N′‐bis(5‐azido‐1H‐tetrazol‐1‐yl)‐1,2‐diiminoethane, in 75 % yield (see scheme).

  作为C碱催化活化 F键在trifluoromethylazo取代的环状和无环烷烃提供了二取代azidotetrazoles的路由。例如，1,2-双（三氟甲基偶氮）乙烷与四当量的NaN 3反应生成烷基桥联的双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二胺N，N′-双（5-叠氮基-1 H-四唑-1-基）-1，2-二亚氨基乙烷，产率为75％（参见方案）。