(6E)-6-[(N-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 20357-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (6E)-6-[(N-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: N-(salicylidene)aniline N-oxide；α-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylnitrone；N-(2-hydroxybenzylidene)aniline oxide；C-(2-hydroxyphenyl)-N-phenyl-nitrone；C-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylnitrone；N-(salicylidene)phenylamine-N-oxide；salicylaldehyde-(N-phenyl oxime )
• CAS: 20357-59-9；97971-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ORXOGPXBVINWDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-[(N-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到亚水杨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jorgensen, K. A.; Shabana, R.; Scheibye, S., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 3, p. 247 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (6E)-6-[(N-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,5-三芳基-4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮的合成和评价对晚期糖化终产物形成的抑制作用活动

  摘要：

  通过取代的甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应，导致形成新的立体异构体2,3,5-三芳基-，完成了一些生物学上有趣的吡咯并-异恶唑烷衍生物的合成。4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3高产。根据合成的化合物在牛血清白蛋白（BSA）-葡萄糖测定中抑制AGEs形成的能力，对它们的高级糖基化末端（AGE）产物形成抑制活性进行了筛选。已经发现所有合成的化合物均显示出显着的抗AGE形成活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.080

文献信息

• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527
• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 2-substituted azomethine N-oxides with N-benzyl maleimides leading to the synthesis of stereoisomers
  作者：Rahul Badru、Sakshi Shah、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.794

  日期：2012.3

  The azomethine N‐oxides (1) on reacting with N‐benzylmaleimide (2) provide a mixture of stereoisomers 2,3‐diphenyl‐5‐benzyl‐4H‐2,3,3a,5,6,6a‐hexahydropyrrolo[3,4‐d]isoxazole‐4,6–dione derivatives (3) in good yields. These isomers have been assigned cis and trans configurations (3‐A and 3‐B) with respect to proton C3‐H on the azomethinic carbon on the basis of their PMR and H‐NMR COSY data. The ratio

  与N-苄基马来酰亚胺（2）反应时，偶氮甲碱N-氧化物（1）提供了立体异构体2,3-二苯基-5-苄基4 H -2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯[3]的混合物，4 - d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物（3），收率高。根据其PMR和H-NMR COZY数据，已将这些异构体相对于偶氮二甲基碳上的质子C 3 -H分配了顺式和反式构型（3-A和3-B）。发现顺式和反式异构体之间的比例取决于存在于C的邻位的取代基-苯基醛基部分。这些1,3-偶极环加成反应的显着特征在于，N-苄基部分上的苄基质子遭受宝石耦合，表明磁性不等价。J.杂环化​​学。，（2012）。
• Efficient combination of task-specific ionic liquid and microwave dielectric heating applied to synthesis of a large variety of nitrones
  作者：Hassan Valizadeh

  DOI：10.1002/hc.20581

  日期：——

  Under mild microwave irradiation conditions and without any additional organic solvents, a large variety of nitrones were prepared in a weak Lewis base phosphinite task-specific ionic liquid (TSIL-OPPh2) in excellent yields. This catalytic TSIL was also recyclable. Under optimized microwave irradiation conditions, the reaction occurred at very shorter reaction time and higher yields in comparison with

  在温和的微波辐射条件下，没有任何额外的有机溶剂，在弱路易斯碱次亚膦酸盐任务特定离子液体（TSIL-OPPh2）中以优异的产率制备了多种硝酮。这种催化性 TSIL 也是可回收的。在优化的微波辐射条件下，与传统加热条件相比，反应发生的反应时间更短，产率更高。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:78–83, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20581
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrrolo-isoxazolidine Derivatives
  作者：Mohamad Yusuf、Shehneela、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21726

  日期：——

  In the present study, pyrrolo-isoxazolidines 3(a-l) and 4(a-e), 4g, 4i, 4j have been synthesized by using the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones 1(a-l) with ester substituted N-aryl maleimide (2b). These heterocycles have been obtained in cis and trans diastereomeric forms. The structures of newly synthesized heterocycles have been confirmed from their spectroscopic parameters such as IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The in vitro antimicrobial evaluation of these compounds were also investigated. Most of the prepared heterocycles showed significant antimicrobial properties. C3-phenyl substituted products exhibited the remarkable antibacterial behaviours while C3-thienyl/furyl substituted heterocycles proved themselves potent antifungal agents.

  在本研究中，通过硝酮1(a-l)与酯取代的N-芳基马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了吡咯并异恶唑烷3(a-l)和4(a-e)、4g、4i、4j( 2b）。这些杂环已经以顺式和反式非对映体形式获得。新合成的杂环化合物的结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和ESI-MS等光谱参数得到证实。还研究了这些化合物的体外抗菌评价。大多数制备的杂环化合物都表现出显着的抗菌性能。 C3-苯基取代的产品表现出显着的抗菌行为，而C3-噻吩基/呋喃基取代的杂环证明了它们是有效的抗真菌剂。
• Mechanisms for the Deactivation of the Electronic Excited States of α-(2-Hydroxyphenyl)-N-phenylnitrone: From Intramolecular Proton and Charge Transfer to Structure Twisting and Aggregation
  作者：Leonardo Martins Carneiro、Artur Franz Keppler、Fabio Furlan Ferreira、Paula Homem-de-Mello、Fernando Heering Bartoloni

  DOI：10.1021/acs.jpcb.2c03924

  日期：2022.9.29

  transition). Potential energy curves (PECs) for the S1 state of Nit–OH did show that there are structures associated with excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT), and the existence of an intramolecular H-bonding was confirmed using X-ray powder diffraction (XRD). Twisted intramolecular charge transfer (TICT) took place following ESIPT, and a nonradiative deactivation at the S1/S0 conical intersection

  寻找新的突出化学传感器与合理化可能的多种激发态失活途径显着相关。我们制备并研究了化合物α-(2-羟基苯基) -N-苯基硝酮(Nit-OH)，观察到Nit-OH在紫外-可见光下在乙腈溶液中是稳定的。实验观察到的 Nit-OH 的 540 nm 荧光显示与在 360 nm 处从最高占据分子轨道到最低未占据分子轨道（HOMO-LUMO 跃迁）的激发有关。S 1的势能曲线 (PEC)Nit-OH 的状态确实表明存在与激发态分子内质子转移 (ESIPT) 相关的结构，并且使用 X 射线粉末衍射 (XRD) 证实了分子内氢键的存在。在 ESIPT 之后发生了扭曲的分子内电荷转移 (TICT)，并且在 S 1 /S 0锥形交叉处发生了非辐射失活；在 540 nm 处观察到与堆叠二聚体的形成相关的聚集诱导发射。基于荧光激发波长对 Nit-OH 浓度的依赖性，提出了来自 S 2的反 Kasha 发射。根据 S

表征谱图