3-allyl-1-methyl-2-naphthol | 1415504-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-allyl-1-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 3-Allyl-1-methylnaphthalen-2-ol；1-methyl-3-prop-2-enylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1415504-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PXCDLJPONRYJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-methyl-2-naphthol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃金催化2-萘酚脱芳香化

  摘要：

  通过金（I）催化的[3,3]-σ重排/丙二烯官能化级联序列以直接方式实现萘酚的位点选择性脱芳香化。该方法采用容易获得的萘基炔丙基醚作为起始原料。以高收率（高达98％）和极其温和的反应条件（试剂级溶剂，空气，10分钟反应时间）获得了一系列高密度官能化的二氢呋喃基萘-2-（1 H）-酮。还提出了反应机理的完整理论解释，为区域和化学选择性等重要问题提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/chem.201704942
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-allyl-1-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Iron-catalysed asymmetric tandem spiro-cyclization using dioxygen in air as the hydrogen acceptor
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/c4cc01555j

  日期：——

  A tandem combination of ortho-quinone methide (o-QM) formation/Michael addition/asymmetric dearomatization, which is catalysed by an iron–salan complex in air with high enantioselectivity, provides an efficient method for spirocyclic (2H)-dihydrobenzofuran synthesis from 2-naphthols and phenols.

  一种铁-萨兰络合物在空气中高对映选择性地催化的正醌甲烷（o-QM）形成/迈克尔加成/不对称去芳构化串联组合，为从2-萘酚和酚合成螺环式（2H）-二氢苯并呋喃提供了一种高效方法。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Oxidative Dearomatization of Naphthols with Quinones
  作者：Gongming Zhu、Guangjun Bao、Yiping Li、Junxian Yang、Wangsheng Sun、Jing Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02609

  日期：2016.10.21

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of naphthols with quinones catalyzed by a chiral spirocyclic phosphoric acid is described. The strategy provides concise access to enantioenriched cyclohexadienones with a quinone moiety. Remarkably, the obtained products could be easily transformed to a potentially useful dihydronaphtho[2,1-b]benzofuran scaffold.

  描述了手性螺环磷酸催化的萘醌对苯酚的高度对映选择性氧化脱芳香化反应。该策略为具有醌部分的对映体富集的环己二酮提供了简洁的途径。值得注意的是，所获得的产物可以容易地转化为潜在有用的二氢萘[2，1- b ]苯并呋喃支架。