ethyl 1-cyclohexyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 233763-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclohexyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 233763-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: YOTJHRXCPLGAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chloropyridin-3-yl)-3-oxopropionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 1-cyclohexyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr加成消除反应生成1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯

  摘要：

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.917

文献信息

• US6331548B1
  申请人：——

  公开号：US6331548B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• Ethyl 1,4-Dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylates by a Tandem S_NAr-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.917

  日期：2012.5

  steps from ethyl 2‐(2‐chloronicotinoyl)acetate. Treatment of the β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal in N,N‐dimethylformamide (DMF) gave a 95% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Subsequent reaction of this β‐enaminone with primary amines in DMF at 120oC for 24 h then afforded the target compounds in 47–82% yields by a tandem SNAr‐addition‐elimination reaction. Synthetic

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。