N-(2-aminophenyl)phthalimide hydrochloride | 109313-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)phthalimide hydrochloride
• 英文别名: 2'-Amino-N-phenylphthalimid-hydrochlorid；2-(2-Aminophenyl)isoindole-1,3-dione;hydrochloride
• CAS: 109313-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 274.707
• InChiKey: GSSBXYZYGMDFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-aminophenylamino)carbonyl) benzoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.13h， 以33.5%的产率得到N-(2-aminophenyl)phthalimide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A new kinetic model for the acid-catalysed reactions of N-(2-aminophenyl)phthalamic acid in aqueous media

  摘要：

  在 pH 值为 0-6 的稀酸中，对 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺的酸催化分解进行了研究。最主要的反应是生成 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺（在所研究的 pH 值范围内，产率在∼80%和∼100%之间），随后重排为 2-(2-羧基苯基)苯并咪唑，这些反应是作为连续的伪一阶过程发生的。我们为这些过程构建了一个动力学模型，并对速率常数和活化参数进行了评估。为这些连续过程提出了涉及预平衡的机制，以形成动力学上重要的物种。该方法已用于解释观察到的邻氨基苯胺在酸催化下形成苯并咪唑的动力学过程。

  DOI：

  10.1039/a606699b

文献信息

• A new kinetic model for the acid-catalysed reactions of N-(2-aminophenyl)phthalamic acid in aqueous media
  作者：Christopher J. Perry

  DOI：10.1039/a606699b

  日期：——

  The acid-catalysed breakdown of N-(2-aminophenyl)phthalamic acid has been studied in dilute aqueous acids in the pH range 0–6. The dominant reaction is the formation of N-(2-aminophenyl)phthalimide (between ∼80 and ∼100% yields in the pH range studied) and its subsequent rearrangement to 2-(2-carboxyphenyl)benzimidazole, occurring as consecutive pseudo-first-order processes. Anomalously, only a minor hydrolysis reaction is observed.A kinetic model for these processes has been constructed and rate constants and activation parameters evaluated. Mechanisms involving pre-equilibria to form the kinetically significant species have been proposed for the consecutive processes. The approach has been adapted to account for the observed kinetics of acid catalysed formation of benzimidazoles from o-aminoanilides.

  在 pH 值为 0-6 的稀酸中，对 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺的酸催化分解进行了研究。最主要的反应是生成 N-(2-氨基苯基)邻苯二甲酰亚胺（在所研究的 pH 值范围内，产率在∼80%和∼100%之间），随后重排为 2-(2-羧基苯基)苯并咪唑，这些反应是作为连续的伪一阶过程发生的。我们为这些过程构建了一个动力学模型，并对速率常数和活化参数进行了评估。为这些连续过程提出了涉及预平衡的机制，以形成动力学上重要的物种。该方法已用于解释观察到的邻氨基苯胺在酸催化下形成苯并咪唑的动力学过程。