3-chloro-3-methoxydiazirine | 4222-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-methoxydiazirine
• 英文别名: methoxychlorodiazirine；3-Chloro-3-methoxydiazirin
• CAS: 4222-27-9
• 化学式: C₂H₃ClN₂O
• 分子量: 106.512
• InChiKey: KOQVGQNWSZYFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4820 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-methoxydiazirine 以 乙腈 为溶剂， 生成 methoxychlorocarbene
  参考文献：
  名称：

  通过时间分辨光声量热法研究单线态卡宾的形成和反应热

  摘要：

  甲氧基氯卡宾 qui est le carbene le plus stable et reagissant le moins 放热 avec CH 3 OH 的利用

  DOI：

  10.1021/ja00184a048
• 作为产物：
  描述：

  O-methylisourea p-toluenesulfonate 在 次氯酸 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到3-chloro-3-methoxydiazirine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dimethoxycarbene and fluoromethoxycarbene with hydroxyl compounds. Absolute rate constants and the heat of formation of dimethoxycarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a042

文献信息

• Infrared spectrum and photochemistry of methoxychlorocarbene
  作者：Robert S. Sheridan、Mark A. Kasselmayer

  DOI：10.1021/ja00314a038

  日期：1984.1

  Spectres IR obtenus par irradiation a >340 nm de chloro-3 methoxy-3 diazirine, en matrice d'Ar, de methoxychloro carbene converti en chlorure d'acetyle et HCl

  Specters IR obtenus par 辐照 a >340 nm de chloro-3 methoxy-3 diazirine, en matrice d'Ar, de methoxychlorocarbene converti en chlorure d'acetyle et HCl
• The pentamethoxyallyl cation
  作者：Robert A. Moss、Wenjeng Guo、Alfred Hagedorn、Richard Beveridge

  DOI：10.1039/c39820001102

  日期：——

  The pentamethoxyallyl cation is readily generated from pentamethoxychlorocyclopropane by treatment with AlBr3 or SnCl4 in CD2Cl2 or with SnCl4 in SO2.

  通过在CD 2 Cl 2中用AlBr 3或SnCl 4或在SO 2中用SnCl 4处理，可以从五甲氧基氯环丙烷容易地产生五甲氧基烯丙基阳离子。
• Dimethoxycarbene: direct observation of an archetypal nucleophilic carbene
  作者：Robert A. Moss、Marek. Wlostowski、Shilan. Shen、Karsten. Krogh-Jespersen、Alexander. Matro

  DOI：10.1021/ja00221a071

  日期：1988.6

  Le dimethoxymethylene est prepare par pyrolyse du dimethylacetal de la diazirinone-3. La cinetique des reactions de ce carbene avec le methanol et des composes ethyleniques, est etudiee

  Le 二甲氧基亚甲基酯制备二甲基乙缩醛 de la diazirinone-3 的par热解。La cinetique des反应 de ce carbene avec le 甲醇 et des composes Etheniques, est etudiee
• Derived absolute rate constants for additions of ambiphilic carbenes to alkenes
  作者：Robert A. Moss、Chuan-Sheng Ge、Joanna Włostowska、Eun G. Jang、Elizabeth A. Jefferson、Hong Fan

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00469-s

  日期：1995.5

  Additions of methoxychlorocharbene and trifluoroethoxychlorocarbene to -butene occur with kabs ∼ 330 and 10,000 M−1s−1, respectively.

  将甲氧基氯碳和三氟乙氧基氯碳烯加到-丁烯中的k abs分别约为330和10,000 M -1 s -1。
• Activation Parameters for Additions of Ambiphilic Methoxychlorocarbene to Alkenes
  作者：Robert A. Moss、Min Zhang

  DOI：10.1021/ol801575v

  日期：2008.9.18

  Activation parameters are determined for the additions of methoxychlorocarbene (MeOCCl) to four alkenes, including tetramethylethylene (TME). MeOCCl is the first carbene to exhibit appreciable activation energy in addition to TME (5.8 kcal/mol), although this reaction is still "dominated" by entropy (-TDeltaS(double dagger) approximately 7 kcal/mol).

  确定了将甲氧基氯卡宾（MeOCCl）加到四个烯烃（包括四甲基乙烯（TME））中的活化参数。MeOCCl是除TME（5.8 kcal / mol）外还显示出明显活化能的第一个卡宾，尽管该反应仍被熵“控制”（-TDeltaS（双匕首）约为7 kcal / mol）。