2-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole | 82104-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole
• 英文别名: Naphtho[2,1-d]thiazole, 2-(4-nitrophenyl)-；2-(4-nitrophenyl)benzo[g][1,3]benzothiazole
• CAS: 82104-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: PIGNQVZYVUMLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-naphtho[2,1-d]thiazol-2-yl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Schubert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 10,30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 22.0h， 以66%的产率得到2-(4-nitrophenyl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to Benzothiazoles via Cross Coupling of Amines and Arene Thiolation Sequence
  作者：Jihyeon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202000598

  日期：2020.9.8

  A one‐pot three‐component synthesis of benzothiazoles has been developed using the copper‐catalyzed aerobic cross coupling of amines followed by arene thiolation using elemental sulfur. The dual roles of elemental sulfur and CuCl(OH)‐TMEDA in the aerobic amine oxidation and the aniline thiolation enable the facile access to benzothiazole derivatives from readily available starting materials. The operational

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。