2,3-bis(trifluoromethyl)quinoxaline | 787-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(trifluoromethyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis-trifluoromethyl-quinoxaline；2,3-bis(trifluormethyl)-chinoxalin；2,3-Bis-trifluormethyl-chinoxalin
• CAS: 787-16-6
• 化学式: C₁₀H₄F₆N₂
• 分子量: 266.146
• InChiKey: CFTQBMMWXXRSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-121.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  223.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N',N"-(1,2-phenylene) bis (2,2,2-trifluoroacetyl chloride) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到2,3-bis(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-氟烷基喹喔啉化合物制备方法

  摘要：

  本发明公开一种2,3‑氟烷基喹喔啉化合物制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域。本发明将氟烷基N‑芳基亚胺酰氯，在催化剂作用下发生脱卤还原偶联反应，氟烷基被引入喹喔啉分子中，合成的2，3‑氟烷基喹喔啉类化合物；所述2,3‑氟烷基喹喔啉化合物的结构式为式(Ⅰ)。所述方法条件温和，操作简便，适合大规模的合成，并且可以应用于临床药物分子的制备。

  公开号：

  CN117466826A

文献信息

• Synthesis of bis(trifluoromethylated) pyrazine-containing nitrogen heterocycles from hexafluorobiacetyl and ortho-diamines. Stabilization of the covalent dihydrates of pteridines and pyrido[3,4-b]pyrazines by trifluoromethyl groups
  作者：Mark Cushman、Wai Cheong Wong、Adelbert Bacher

  DOI：10.1039/p19860001043

  日期：——

  extent to which trifluoromethyl groups stabilize covalently bound hydrates. The substituted quinoxalines as well as the pyrido[2,3-b]pyrazine (25) and the lumazines (27), (29), and (31) were all found to exist as completely dehydrated aromatic species. Depending on the reaction conditions, both the aromatic form (33) and the stable, neutral covalent dihydrate form (34) could be obtained from the reaction

  为了确定三氟甲基基团稳定共价结合的水合物的程度，已经对源自全氟丁烷-2，3-二酮（PFBD）和多种邻二胺的反应产物的结构进行了研究。发现取代的喹喔啉以及吡啶并[2,3- b ]吡嗪（25）和lumazines（27），（29）和（31）均以完全脱水的芳族物质形式存在。取决于反应条件，芳族形式（33）和稳定的中性二价二水合物形式（34））可通过PFBD与4,5-二氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐的反应制得（32）。还发现吡啶并[3，4- b ]吡嗪系统（36）和蝶啶（38）以稳定的中性共价二水合物存在，其中吡嗪环被选择性地水合。
• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• ORGANIC ELECTRONIC DEVICES, INCLUDING ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES, POLYMERS, AND MONOMERS
  申请人：GRENIER Christophe René Gaston

  公开号：US20120283377A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Materials for organic electronic devices including organic photovoltaic devices. An oligomer or polymer comprising: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen or solubilizing groups. Monomers and ink compositions can be also prepared. The materials can be used in an OPV active layer and show excellent absorption properties with bathochromic shift.

  有机电子设备的材料，包括有机光伏器件。其中包括寡聚物或聚合物，其包括：其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或增溶基团。也可以制备单体和墨水组合物。这些材料可以用于OPV活性层，并显示出优异的吸收性能和红移。
• 3-(Dimethylhydrazono)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butanone as latent perfluorobiacetyl
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01686-5

  日期：2000.11

  Reaction of trifluoroacetaldehyde dimethylhydrazone with TFAA yielded 3-(dimethylhydrazono)1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butanone, which could be condensed in situ with diamino compounds to afford 2, 3-bis(trifluoromethyl)quinoxaline, 5,6-bis(trifluoromethyl)pyrazine, and 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-imidazole. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactions of epoxides derived from internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol
  作者：L. V. Saloutina、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin、M. I. Kodess、V. E. Kirichenko、M. G. Pervova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428006040130

  日期：2006.4

  The reactions of epoxy derivatives of internal perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 23-67% of the corresponding 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols, respectively. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent, the main reaction pathway was anionic isomerization of epoxides into ketones which were then converted into 2-perfluoroalkylbenzimidazoles (in the reactions with o-phenylenediamine) or 2-hydroxy-N-perfluoroalkanoyl-anilines (in the reactions with 2-aminophenol). The reaction of 3,4-epoxydodecafluorohexane with 2-aminophenol in N,N-dimethylacetamide was accompanied by unusual cyclization to afford 2-pentafluoropropanoyl-2pentafluoroethyl-1,3-benzoxazolidine.