2-(3-Hydroxy-propyl)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 330446-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-propyl)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(3-hydroxypropyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 330446-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: HRZQYMHZXWGUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-propyl)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-nitro-2-[3-chloropropyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-Hydroxy-propyl)-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成法一步一步合成医药上重要的1,8-萘二甲酰亚胺肽

  摘要：

  描述了一种短合成新的医学上重要的单，双和三，1,8-萘二甲酰亚胺肽基衍生物的新方法。该方法有效地产生具有可变间隔区长度和在所需位置的带电，极性或疏水残基的1，8-萘二甲酰亚胺，其可以增加结合亲和力，构象稳定性，细胞内转运和/或生物活性。在这项工作中报道的合成途径既通用又适用，并且大大扩展了潜在的1,8-萘二甲酰亚胺抗癌候选药物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.007

文献信息

• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070093474A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明涉及一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。本发明还涉及使用该组合物的方法，包括给药方法。
• WO2008/84496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：PainCeptor Pharma Corp.

  公开号：EP1931637A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• US7579468B2
  申请人：——

  公开号：US7579468B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• [EN] METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY<br/>[FR] METHODES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE INDUITE PAR LA NEUROTROPHINE
  申请人：PAINCEPTOR PHARMA CORP

  公开号：WO2007030940A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.
  [FR] L'invention concerne des compositions qui modulent l'interaction entre le facteur de croissance des nerfs et ses précurseurs et les récepteurs neurotrophiques. L'invention concerne également des méthodes destinées à l'utilisation de ces compositions, ainsi que des méthodes d'administration associées.