3-chloro-7-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile | 371944-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-7-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-7-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-6,8-dihydro-5H-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• CAS: 371944-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₄
• 分子量: 276.769
• InChiKey: INOZFWQBJMAQFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 异丙醇胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-[(2-hydroxypropyl)amino]-2-methyl-6-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二-(beta-羰基乙氧基乙基)甲胺 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-7-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047