N-(2-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthylamine | 109529-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(2-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthylamine
• 英文别名: 1-[(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]propan-2-ol
• CAS: 109529-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: HDVVYRSIUVQTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthylamine 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-(2-bromopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-2-naphthylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  某些[N-（2-卤代烷基）氨基]四氢化萘衍生物的合成作为牛垂体前叶D2多巴胺受体的潜在不可逆标记。

  摘要：

  为了寻找D2多巴胺受体的不可逆标记，制备了一系列羟基化的2-氨基四氢萘。选择N-2-卤代乙酰基和N-2-卤代烷基取代基作为潜在的受体烷基化基团。在[N-（氯乙基）-N-甲基氨基]四氢化萘10、10a，24和26上进行了滴定研究，以证明叠氮鎓离子是由这些化合物形成的反应性中间体。通过对化合物10的1 H NMR研究证实了这一观察结果。所制备的大多数氨基四氢萘蛋白均与垂体前叶D2多巴胺受体表现出相当高的亲和力结合，并表现出激动剂特性。给出了结构活性结果以及旨在鉴定不可逆受体结合剂的初步研究。[N-（2-氯乙基）-N-丙基氨基] -6，

  DOI：

  10.1021/jm00393a032
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 、 异丙醇胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-hydroxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  某些[N-（2-卤代烷基）氨基]四氢化萘衍生物的合成作为牛垂体前叶D2多巴胺受体的潜在不可逆标记。

  摘要：

  为了寻找D2多巴胺受体的不可逆标记，制备了一系列羟基化的2-氨基四氢萘。选择N-2-卤代乙酰基和N-2-卤代烷基取代基作为潜在的受体烷基化基团。在[N-（氯乙基）-N-甲基氨基]四氢化萘10、10a，24和26上进行了滴定研究，以证明叠氮鎓离子是由这些化合物形成的反应性中间体。通过对化合物10的1 H NMR研究证实了这一观察结果。所制备的大多数氨基四氢萘蛋白均与垂体前叶D2多巴胺受体表现出相当高的亲和力结合，并表现出激动剂特性。给出了结构活性结果以及旨在鉴定不可逆受体结合剂的初步研究。[N-（2-氯乙基）-N-丙基氨基] -6，

  DOI：

  10.1021/jm00393a032

文献信息

• Synthesis of some [N-(2-haloalkyl)amino]tetralin derivatives as potential irreversible labels for bovine anterior pituitary D2 dopamine receptors
  作者：A. W. Hall、R. J. K. Taylor、S. H. Simmonds、P. G. Strange

  DOI：10.1021/jm00393a032

  日期：1987.10

  A series of hydroxylated 2-aminotetralins were prepared in the search for irreversible labels for D2 dopamine receptors. N-2-Haloacetyl and N-2-haloalkyl substituents were chosen as potential receptor alkylating groups. Titrimetric studies were carried out on [N-(chloroethyl)-N-methylamino]tetralins 10, 10a, 24, and 26 to demonstrate that aziridinium ions were formed as reactive intermediates from

  为了寻找D2多巴胺受体的不可逆标记，制备了一系列羟基化的2-氨基四氢萘。选择N-2-卤代乙酰基和N-2-卤代烷基取代基作为潜在的受体烷基化基团。在[N-（氯乙基）-N-甲基氨基]四氢化萘10、10a，24和26上进行了滴定研究，以证明叠氮鎓离子是由这些化合物形成的反应性中间体。通过对化合物10的1 H NMR研究证实了这一观察结果。所制备的大多数氨基四氢萘蛋白均与垂体前叶D2多巴胺受体表现出相当高的亲和力结合，并表现出激动剂特性。给出了结构活性结果以及旨在鉴定不可逆受体结合剂的初步研究。[N-（2-氯乙基）-N-丙基氨基] -6，