5-Cyano-2-morpholinothiophene | 332345-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Cyano-2-morpholinothiophene
• 英文别名: 5-(4-Morpholinyl)-2-thiophenecarbonitrile；5-morpholin-4-ylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 332345-28-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: RUNKRIQMCAKYMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyano-2-morpholinothiophene 、 2,4-二硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(2,4-Dinitrophenylazo)-5-cyano-2-morpholinothiophene
  参考文献：
  名称：

  关于芳基重氮盐与N，N-二取代的2-氨基噻吩及其一些碳环和杂环类似物的偶联

  摘要：

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。

  DOI：

  10.1039/b006803i
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 4-[3-(N,N-dimethylamino)-2-propene-1-thione]morpholine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以52%的产率得到5-Cyano-2-morpholinothiophene
  参考文献：
  名称：

  关于芳基重氮盐与N，N-二取代的2-氨基噻吩及其一些碳环和杂环类似物的偶联

  摘要：

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。

  DOI：

  10.1039/b006803i

文献信息

• On the coupling of aryldiazonium salts with N,N-disubstituted 2-aminothiophenes and some of their carbocyclic and heterocyclic analogues
  作者：Horst Hartmann、Ines Zug

  DOI：10.1039/b006803i

  日期：——

  substitution pattern at C(5), with aryldiazonium salts 1 either at their C(3) or C(5) position yielding the corresponding 3-arylazo-2-morpholinothiophenes 9 or, under elimination of the substituent at C(5), 5-arylazo-2-morpholinothiophenes 10. This reaction contrasts to the behaviour of 5-morpholinothiazoles 8 and dimethylaniline 13 towards the same diazonium salts 1 which are unable to couple with these compounds

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。