6-bromo-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline | 1085755-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline
• CAS: 1085755-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃
• 分子量: 320.232
• InChiKey: VEWXXCBUPJPETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline 在 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-N-methylquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945

文献信息

• Sequential and Selective Buchwald−Hartwig Amination Reactions for the Controlled Functionalization of 6-Bromo-2-chloroquinoline: Synthesis of Ligands for the Tec Src Homology 3 Domain
  作者：Jessica A. Smith、Rhiannon K. Jones、Grant W. Booker、Simon M. Pyke

  DOI：10.1021/jo801808r

  日期：2008.11.21

  2-aminoquinolines using Buchwald-Hartwig chemistry. 6-Heterocyclic substitution of the 2-aminoquinoline has provided ligands with increased binding affinity for the SH3 domain relative to the lead compound, 2-aminoquinoline, that are the highest affinity ligands prepared to date. The key step in the synthesis of these compounds required a selective Buchwald-Hartwig amination of an aryl bromide in the

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。