dimethyl α-hydroxyiminobenzylphosphonate | 127291-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α-hydroxyiminobenzylphosphonate
• 英文别名: dimethyl hydroxyiminobenzylphosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 127291-71-8
• 化学式: C₉H₁₂NO₄P
• 分子量: 229.172
• InChiKey: POCCFCCLICXRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-hydroxyiminobenzylphosphonate 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 (Hydroxyamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976
• 作为产物：
  描述：

  (苯基氧代甲基)膦酸二甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl α-hydroxyiminobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids

  摘要：

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25976

文献信息

• Phosphorylation of alcohols through the acid-catalysed fragmentation of α-oxyiminophosphonates
  作者：Eli Breuer、Rafik Karaman、Haim Leader、Amiram Goldblum

  DOI：10.1039/c39870000671

  日期：——

  The acid-catalysed fragmentation of monoalkyl α-oxyiminophosphonates results in the formation of (mixed) phosphodiesters and a nitrile in high yields.

  α-氧亚氨基膦酸单烷基酯的酸催化断裂导致高产率地形成（混合的）磷酸二酯和腈。
• Phosphonylacylation of Alkenes Enabled by Visible-Light-Induced N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Ming-Lei Jin、Yi-Xiong Dong、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00242

  日期：2024.3.1

  Herein, we report the phosphonylacylation of alkenes via visible-light-induced N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to afford a series of γ-ketophosphonates in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, free of photocatalyst, and good compatibility of functional groups. The excited Breslow enolate intermediate was proposed to undergo single-electron transfer with oxime phosphonate

  在此，我们报道了通过可见光诱导的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化烯烃的膦酰酰化，以中等至良好的产率提供一系列 γ-酮膦酸酯。该方案条件温和，不含光催化剂，官能团相容性好。激发的Breslow烯醇化物中间体与肟膦酸酯进行单电子转移，生成相应的羰基自由基和膦酰基自由基。
• 10.1021/acs.orglett.4c02177
  作者：Singha, Tushar、Bapat, Nakul Abhay、Mishra, Subrat Kumar、Hari, Durga Prasad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02177

  日期：——

  Spirocyclobutyl oxindoles have garnered substantial attention in drug discovery and pharmaceuticals owing to their wide range of biological activities. Strain-release in small-ring compounds is a powerful strategy to enable efficient access to complex molecules. In this study, we successfully realized a photoredox-catalyzed strain-release radical spirocyclization approach to attain functionalized spirocyclobutyl

  螺环丁基羟吲哚由于其广泛的生物活性而在药物发现和制药领域引起了广泛关注。小环化合物中的应变释放是一种有效获取复杂分子的强大策略。在这项研究中，我们成功实现了光氧化还原催化的应变释放自由基螺环化方法，以获得功能化的螺环丁基羟吲哚。一系列不同的自由基，如磺酰基、膦酰基和三氟甲基，被有效地添加到双环丁烷（BCB）的紧张C-C σ-键上，以提供螺环丁基羟吲哚库。此外，获得的产品可以转化为有价值的构建模块。观察到的反应性和选择性已根据密度泛函理论计算合理化。
• Breuer,Eli; Karaman, Rafik; Goldblum, Amiram, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3047 - 3058
  作者：Breuer,Eli、Karaman, Rafik、Goldblum, Amiram、Gibson, Dan、Leader, Haim、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• Breuer, Eli; Schlossman, Ada; Safadi, Muhammad, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3263 - 3269
  作者：Breuer, Eli、Schlossman, Ada、Safadi, Muhammad、Gibson, Dan、Chorev, Michael、Leader, Haim

  DOI：——

  日期：——