benzil phenylhydrazone | 6630-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil phenylhydrazone
• 英文别名: Benzil monophenylhydrazone；1,2-diphenyl-2-(phenylhydrazinylidene)ethanone
• CAS: 6630-86-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: FUDFOMIUCNYRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-135.5 °C
• 沸点：
  456.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil phenylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzil acetylphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of chelated hydrazone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85032-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 sodium acetate 、 thallium(III) acetate 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzil phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Balakrishnan, R.; Srinivasan, V. S.; Venkatasubramanian, N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 5, p. 476 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• [Bis-(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative Direct Amination C-N Bond Formation: Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhiguo Zhang、Yuanyuan Huang、Guoqing Huang、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1002/jhet.2839

  日期：2017.7

  An efficient [bis‐(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)‐mediated oxidative C‐N bond formation is developed for the synthesis of 1H‐indazoles from readily available arylhydrazones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and has broad scope of substrates. Moreover, this method is a relative green and reliable method for rapid preparation of substituted 1H‐indazoles under mild conditions

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。
• Chemistry of Phosphorus Ylides, 13¹Reactions with Phosphacumulenes. VII: Novel Synthesis of Pyridazinones and Pyridazinethiones from the Reaction of Cumulated Phosphorus Ylides with Monohydrazones of<i>α</i>-Diketones, Acenaphthenequinone, and Indantrione
  作者：Fouad M. Soliman、El-Sayed M. Yakout、Medhat M. Said

  DOI：10.1246/bcsj.67.2162

  日期：1994.8

  monohydrazone 8 and indantrione monohydrazone 16 has been studied. In some cases the resulted phosphoranes directly cyclize by an intramolecular Wittig reaction with the formation of pyridazinones 4a, 6, 9, 12, and 17 and pyridazinethione 4b. Structure of the new products were assigned according to consistent analytical and spectroscopic data.

  已经研究了活性磷枯草烯 2a、b 对不同 α-二酮单腙1、5、11 和13、苊醌单腙8 和阴丹三酮单腙16 的行为。在某些情况下，生成的正膦通过分子内 Wittig 反应直接环化，形成哒嗪酮 4a、6、9、12 和 17 和哒嗪硫酮 4b。根据一致的分析和光谱数据分配新产品的结构。
• A New Synthesis of Cinnoline Derivatives
  作者：B. P. MOORE

  DOI：10.1038/163918c0

  日期：1949.6

  investigation on the elaboration of the Coffey1 synthesis of 1-ketotetra-hydrocarbazoles, a study of the action of acidic reagents on a number of 1 : 2-cyclohexadionemonophenylhydrazones of the type (I) has recently been undertaken. Although it has not so far proved possible to obtain 1-ketotetrahydrocarbazolenines (II) by this means, an interesting synthesis of cinnoline derivatives has come to light.

  结合对 1-酮四氢咔唑的 Coffey1 合成的详细研究的研究，最近进行了酸性试剂对许多类型 (I) 的 1:2-环己二酮单苯腙的作用的研究。尽管到目前为止还没有证明可以通过这种方式获得 1-酮基四氢咔唑宁 (II)，但一种有趣的肉桂碱衍生物合成方法已经曝光。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图