5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 610258-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 610258-82-7
• 化学式: C₁₂H₇NOS₂
• 分子量: 245.326
• InChiKey: XRGRWNIDQVJYKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基封端的-噻吩（PT型）基于ICT荧光探针（d - π -甲）检测汞的2+和Cu 2+离子：活细胞成像和逻辑运算在分子水平

  摘要：

  基于分子内电荷转移（ICT）荧光接通比例探针BTIM（d - π -甲型）的设计和通过桥接咪唑（供体，合成的d）和苯并噻唑（受体，阿通过噻吩环）的部分。已经在HEPES缓冲液，蛋白质培养基和活细胞中研究了探针的光物理行为及其对金属离子的亲和力。在与不同的阳离子相互作用的探针表现出高灵敏度和选择性地对Hg 2+和Cu 2+通过荧光“离子了转向上并转动-Off”响应分别伴随着肉眼敏感的颜色变化。探针光物理行为的显着变化归因于在化学计量比为1：1的探针和金属离子之间络合时ICT受限制。通过1 H NMR，FT-IR，ESI-M Sand DFT计算方法建立了相互作用的机理。该探针具有出色的细胞渗透性，并成功检测了道尔顿淋巴瘤（DL）细胞，蛋白质培养基（BSA），真实水样和试纸条中的Hg 2+和Cu 2+离子。此外，已经探究了探针的光学行为，它是在硅胶表面上的编码-解码荧光蓝色安全墨水，以及在具有特定安全代码“

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.03.015
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-噻吩基）苯并噻唑的合成及一些转化

  摘要：

  在1-甲基-2-吡咯烷酮中将邻氨基苯硫酚与2-巯基氯的缩合反应用于合成2-（2'-噻吩基）苯并噻唑。研究了其亲电（硝化，溴化，羟甲基化，甲酰化，酰化）和自由基（硝化，芳基化）取代的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070427210090181

文献信息

• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。
• Synthesis and some transformations of 2-(2′-thienyl)benzothiazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070427210090181

  日期：2010.9

  Condensation of ortho-aminothiophenol with 2-thenoyl chloride in 1-methyl-2-pyrrolidone was used to synthesize 2-(2′-thienyl)benzothiazole. Its reactions of electrophilic (nitration, bromination, oxymethylation, formylation, acylation) and radical (nitration, arylation) substitution were studied.

  在1-甲基-2-吡咯烷酮中将邻氨基苯硫酚与2-巯基氯的缩合反应用于合成2-（2'-噻吩基）苯并噻唑。研究了其亲电（硝化，溴化，羟甲基化，甲酰化，酰化）和自由基（硝化，芳基化）取代的反应。
• Phenyl-end-capped-thiophene (P-T type) based ICT fluorescent probe (D–π–A) for detection of Hg2+ and Cu2+ ions: Live cell imaging and logic operation at molecular level
  作者：Syed S. Razi、Rashid Ali、Ramesh C. Gupta、Sushil K. Dwivedi、Gunjan Sharma、Biplob Koch、Arvind Misra

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.015

  日期：2016.6

  charge transfer (ICT) based fluorescence turn-on ratiometric probe BTIM (D–π–A type) has been designed and synthesized by bridging imidazole (donor, D) and benzothiazole (acceptor, A) moieties through a thiophene ring. The photophysical behavior of probe and its affinity toward metal ions has been investigated in HEPES buffer, protein medium and live cells. The probe upon interaction with different cations

  基于分子内电荷转移（ICT）荧光接通比例探针BTIM（d - π -甲型）的设计和通过桥接咪唑（供体，合成的d）和苯并噻唑（受体，阿通过噻吩环）的部分。已经在HEPES缓冲液，蛋白质培养基和活细胞中研究了探针的光物理行为及其对金属离子的亲和力。在与不同的阳离子相互作用的探针表现出高灵敏度和选择性地对Hg 2+和Cu 2+通过荧光“离子了转向上并转动-Off”响应分别伴随着肉眼敏感的颜色变化。探针光物理行为的显着变化归因于在化学计量比为1：1的探针和金属离子之间络合时ICT受限制。通过1 H NMR，FT-IR，ESI-M Sand DFT计算方法建立了相互作用的机理。该探针具有出色的细胞渗透性，并成功检测了道尔顿淋巴瘤（DL）细胞，蛋白质培养基（BSA），真实水样和试纸条中的Hg 2+和Cu 2+离子。此外，已经探究了探针的光学行为，它是在硅胶表面上的编码-解码荧光蓝色安全墨水，以及在具有特定安全代码“