3,3’-dimethyl-2,2’-spirobi[chromene] | 13024-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3’-dimethyl-2,2’-spirobi[chromene]
• 英文别名: 3,3'-Dimethyl-2,2'-spirobi-<2H-1-benzopyran>；3,3'-dimethyl-[2,2']spirobichromene；3,3'-Dimethyl-2,2'-spirobi[chromene]
• CAS: 13024-74-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LJEAWLVVUNTMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-戊酮 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3,3’-dimethyl-2,2’-spirobi[chromene]
  参考文献：
  名称：

  Diarylidene‐N‐Methyl‐4‐Piperidones and Spirobibenzopyrans as Antioxidant and Anti‐Inflammatory Agents

  摘要：

  摘要 姜黄素具有清除自由基和抑制炎症相关因子的抗氧化特性。然而，其缺乏溶解性、不稳定性和较差的生物利用度阻碍了它的治疗用途。作为潜在的替代品，我们合成了 30 种二芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DANMP）、二异芳基-N-甲基-4-哌啶酮（DHANMP）和螺苯并吡喃（SBP）衍生物并进行了化学分析，其中一种衍生物还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。通过 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验评估了所有化合物的抗氧化活性，并对其类似药物的性质进行了硅学研究。对五个化合物的水溶性进行了研究，与姜黄素相比，这些化合物的水溶性得到了显著改善。通过实时聚合酶链式反应（RT-PCR）和格里耶斯测定法对细胞和抗炎效果进行了体外评估，以评估炎症/活化（M1）标志物的存在以及与炎症相关的一氧化氮（NO）的产生。在炎症细胞中，这五种化合物降低标记物和一氧化氮水平的程度与姜黄素相似或优于姜黄素，而且对细胞活力没有不良影响。我们的研究表明，这些化合物具有抗炎特性，可用作姜黄素的替代品，并具有更好的特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300822

文献信息

• Substituent Effects on Thermal Decolorization Rates of Bisbenzospiropyrans
  作者：Nina T. Lu、Vi N. Nguyen、Satish Kumar、Alison McCurdy

  DOI：10.1021/jo051449j

  日期：2005.10.1

  calcium signals by reversibly binding and releasing calcium ions in response to light. Substituent changes on the largely unexplored photochromic bisbenzospiropyran scaffold led to significant changes in thermal fading rates in several organic solvents. Excellent correlations have been found between fading rates and empirical Hammett constants as well as calculated ground-state energies. These correlations

  光致变色分子的一种新型应用是通过响应于光可逆地结合和释放钙离子来模仿生理振荡的钙信号。在很大程度上未开发的光致变色双苯并螺旋吡喃支架上的取代基变化导致几种有机溶剂中的热褪色速率发生了显着变化。已发现衰落速率与经验Hammett常数以及计算出的基态能量之间具有极好的相关性。这些相关性可用于改善支架设计。
• Synthesis of novel spirobibenzopyrans as potent anticancer leads inducing apoptosis in HeLa cells
  作者：Swayamsiddha Kar、Gayathri Ramamoorthy、Kartik Mitra、Naveen Shivalingegowda、Mahesha、Sai Kiran Mavileti、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Mukesh Doble、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127199

  日期：2020.6

  Spirobibenzopyrans are an unexplored class of therapeutics. We report the anticancer activity of novel spirobibenzopyrans, synthesized by a one-pot reaction and extensively characterized. Structure of one of the spirobibenzopyran has been determined by the single crystal XRD technique. The in vitro anticancer activity of these derivatives across the NCI 60-cell line panel was evaluated and for the first time their mechanism of action against HeLa cells was probed via cell morphology analysis and cell cycle analysis. They were determined to be apoptosis inducers with cell cycle arrest in G(0)/G(1) and S phase suggesting CDK-4 protein inhibition and the inhibition of DNA replication. The DNA inhibition was studied and confirmed using the alkaline comet assay for the compound CHX-4MO-SAL showing S phase inhibition. Further, conformity with the in silico Lipinski's score signify the potential of spirobibenzopyrans as anticancer leads.
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27