6-nitro-2H-chromene | 16336-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran, 6-nitro-
• CAS: 16336-26-8
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD18450658
• 分子量: 177.159
• InChiKey: WTOXZRRTHAQEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2H-chromene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,4S)-3-Bromo-6-nitro-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2-(prop-1-enyl)phenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of 2H- and 4H-chromenes

  摘要：

  Six 4H-chromenes were synthesized from substituted phenols using vinylstannylation and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. In addition, a different approach involving amongst other steps, an aryl allyl isomerization and RCM afforded a set of seven 2H-chromenes from phenolic precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.020

文献信息

• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。
• Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol)- a remarkable substituent and solvent effect
  作者：Usha Roa、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99839-9

  日期：1983.1

  The Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol) - 200 at 200°C affords products in good yields. Aryl propargyl ethers containing electron donating groups yield (2H)-benzopyrans and those containing electron withdrawing groups yield 2-methylbenzofurans.

  在200°C下，聚乙二醇（200）中的芳基炔丙基醚进行克莱森重排，可以提供高收率的产品。含有给电子基团的芳基炔丙基醚产生（2H）-苯并吡喃，而含有吸电子基团的芳基炔丙基醚产生2-甲基苯并呋喃。
• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。