1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne | 84751-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne
• 英文别名: Silane, 1,3-decadiynyltrimethyl-；deca-1,3-diynyl(trimethyl)silane
• CAS: 84751-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: CJRKNFKGVCCHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-癸-3-烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Hydroalumination of 1-(trimethylsilyl-1,3-diynes). Syntheses of stereodefined enynes and dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a059
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of 1-trialkylsilyl-1,3-diynes and 1,4-bis-silyl-1,3-butadiynes from Z-1-methoxy-1-buten-3-yne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97179-x

文献信息

• Photopolymerization of Self-Assembled Monolayers of Diacetylenic Alkylphosphonic Acids on Group-III Nitride Substrates
  作者：Feng Li、Evgeniy Shishkin、Michael A. Mastro、Jennifer K. Hite、Charles R. Eddy、J. H. Edgar、Takashi Ito

  DOI：10.1021/la100273q

  日期：2010.7.6

  desorption, and photopolymerization of SAMs of diacetylenic alkylphosphonic acids (CH3(CH2)n−C≡C−C≡C−(CH2)mPO(OH)2; (m, n) = (3, 11), (6, 8), and (9, 5)). As with GaN substrates (Ito, T.; Forman, S. M.; Cao, C.; Li, F.; Eddy, C. R., Jr.; Mastro, M. A.; Holm, R. T.; Henry, R. L.; Hohn, K.; Edgar, J. H. Langmuir2008, 24, 6630−6635), alkylphosphonic acids formed SAMs on UV/O3-treated AlGaN substrates from

  本文介绍了在包括GaN和Al x Ga 1- x N（AlGaN; x = 0.2和0.25）的III族氮化物衬底上可光聚合的烷基膦酸酯自组装单层（SAMs）的制备和表征。接触角测角法，可见吸收光谱和原子力显微镜用于评估二乙炔烷基膦酸（CH 3（CH 2）n -C≡C-C≡C-（CH 2）的SAM的形成，解吸和光聚合。m PO（OH）2；（m，n）=（3，11），（6，8）和（9，5））。与GaN基板一样（Ito，T .; Forman，SM; Cao，C .; Li，F .; Eddy，CR，Jr .; Mastro，MA; Holm，RT; Henry，RL; Hohn，K .; Edgar， JH朗缪尔2008，24，6630-6635），烷基膦酸形成于UV的SAM / O 3 -处理的AlGaN衬底从相对于其他主取代的烃与终端-COOH其甲苯溶液，-NH 2，-OH或-SH基团。Ⅲ
• Regio-and stereo-specific reduction of conjugated and non-conjugated triple bonds by activated zinc powder
  作者：Marc H. P. J. Aerssens、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39840000735

  日期：——

  Regio-as well as stereo-specific reductions of a wide variety of acetylenic derivatives have been carried out in absolute ethanol with zinc powder activated with 1,2-dibromoethane, and with zinc powder activated successively with dibromoethane and copper(I) bromide, the first reagent less powerful and more selective than the second one.

  在无水乙醇中，用1,2-二溴乙烷活化的锌粉，以及依次用二溴乙烷和溴化铜（I）活化的锌粉，进行了多种炔属衍生物的区域还原和立体特异性还原。与第二种试剂相比，第一种试剂的功能更弱，选择性更高。
• Ni-catalyzed [3+2+2] cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and 1,3-diynes. Application to the three-component cycloaddition
  作者：Ryu Yamasaki、Ikuo Sotome、Shunsuke Komagawa、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Shinichi Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.092

  日期：2009.3

  The Ni-catalyzed [3+2+2] cocyclization between ethyl cyclopropylideneacetate (1) and 1,3-diynes afforded cycloheptadiene derivatives. The three-component reaction of 1, 1,3-diynes, and alkynes proceeded with good yield and high selectivity. Scope of the substrates was studied, and the origin of chemo- and regioselectivity of the reaction is discussed.

  镍在环乙叉基乙酸乙酯（1）和1,3-二炔之间的Ni催化[3 + 2 + 2]共环化反应得到环庚二烯衍生物。的三组分反应1，1,3-二炔和炔烃进行具有良好的产率和高选择性。研究了底物的范围，并讨论了反应的化学和区域选择性的起源。
• Nucleophilic conjugate 1,3-addition of phosphines to oligoynoates
  作者：Jie-Cheng Deng、Chih-Wei Kuo、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c4cc02870h

  日期：——

  Herein we have elucidated unusual and unique nucleophilic conjugate 1,3-addition reactions of surveyed oligoynoates toward phosphines through spectroscopic and single crystal X-ray diffraction analyses of three-component reaction products of oligoynoates, phosphines and aldehydes.

  本文中，我们通过对低聚壬二酸酯，膦和醛的三组分反应产物进行了光谱学和单晶X射线衍射分析，阐明了所调查的低聚壬二酸酯向膦的不寻常和独特的亲核共轭1,3-加成反应。
• Nickel-Catalyzed [3 + 2 + 2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Heteroatom-Substituted Alkynes: Application to Selective Three-Component Reaction with 1,3-Diynes
  作者：Ryu Yamasaki、Natsuki Terashima、Ikuo Sotome、Shunsuke Komagawa、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo902251m

  日期：2010.1.15

  Heteroatom-substituted alkynes such as ynol ethers and ynamines turned out to be decent substrates for the Ni-catalyzed [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1). The three-component cocyclization of 1, 1,3-diynes, and heteroatom-substituted alkynes also proceeded selectively. The study provided an efficient method for the synthesis of heteroatom-substituted cycloheptadiene and related compounds

  杂原子取代的炔烃（例如，炔醇醚和炔胺）被证明是Ni催化[3 + 2 + 2]环乙叉基乙酸乙酯的共环化反应的合适底物（1）。的三组分cocyclization 1，1,3-二炔，和杂原子取代的炔烃也选择性进行。该研究为杂原子取代的环庚二烯及相关化合物的合成提供了一种有效的方法。