N-allyl-N-methylhydroxylamine | 481658-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-enylhydroxylamine
• CAS: 481658-08-6
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: VGNALWKWKNOBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methylhydroxylamine 、 2,6-二甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-O-(2,6-dimethoxybenzoyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  烯醇的镍催化 1,2-碳胺化

  摘要：

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07112
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 乙酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-allyl-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3‐N‐羟基烯丙胺与亚硝基芳烃的铜介导的[3 + 2]环

  摘要：

  的铜介导的annulations Ñ -hydroxyallylamines与nitrosoarenes继续通过前所未有正式[3 + 2]环加成Ñ -hydroxyaminoallyl与nitrosoarenes自由基。我们的机理分析反对在最后的闭环步骤中涉及5内-trig环化。为了证明反应的效用，还描述了将所得异恶唑烷二酮产品化学精制为2或3个取代的喹啉N-氧化物和无环1,3-二氨基-2-醇的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201504784

文献信息

• Synthesis of C3,C4-Disubstituted Indoles via the Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i>-Amination/<i>ipso</i>-Heck Cyclization
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01165

  日期：2021.5.7

  Herein, we report the synthesis of C3,C4-disubstituted indoles via the palladium/norbornene cooperative catalysis. Utilizing N-benzoyloxy allylamines as the coupling partner, a cascade process involving ortho-amination and ipso-Heck cyclization takes place with ortho-substituted aryl iodides to afford diverse indole products. The reaction exhibits good functional group tolerance, in addition to tolerating

  在此，我们报道了通过钯/降冰片烯协同催化合成C3,C4-二取代吲哚。利用N-苯甲酰氧基烯丙胺作为偶联伙伴，与邻位取代的芳基碘化物发生涉及邻位胺化和原位Heck环化的级联过程，以提供多种吲哚产物。该反应除了耐受吲哚氮上的可去除保护基团外，还表现出良好的官能团耐受性。使用含有更多取代烯烃的烯丙胺偶联伴侣观察到不同的反应性。丝裂霉素核心框架的构建也已尝试采用该策略。
• Bourgeois, Joffre; Dion, Isabelle; Cebrowski, Pamela H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 874 - 875
  作者：Bourgeois, Joffre、Dion, Isabelle、Cebrowski, Pamela H.、Loiseau, Francis、Bedard, Anne-Catherine、Beauchemin, Andre M.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Copper-Mediated [3+2] Annulation of 3-<i>N</i> -Hydroxyallylamines with Nitrosoarenes
  作者：Satish Ghorpade、Prakash D. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201504784

  日期：2016.2.24

  of N‐hydroxyaminoallyl radicals with nitrosoarenes. Our mechanistic analysis opposes a 5‐endo‐trig cyclization involved in the final ring‐closure step. To manifest the reaction utility, chemical elaborations of resulting isoxazolidinyl products into 2‐ or 3‐substituted quinoline N‐oxides and acyclic 1,3‐diamino‐2‐ols are also described.

  的铜介导的annulations Ñ -hydroxyallylamines与nitrosoarenes继续通过前所未有正式[3 + 2]环加成Ñ -hydroxyaminoallyl与nitrosoarenes自由基。我们的机理分析反对在最后的闭环步骤中涉及5内-trig环化。为了证明反应的效用，还描述了将所得异恶唑烷二酮产品化学精制为2或3个取代的喹啉N-氧化物和无环1,3-二氨基-2-醇的过程。