ethyl-[(2-phenyl-4-quinazolinyl)-oxy]acetate | 313405-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl-[(2-phenyl-4-quinazolinyl)-oxy]acetate
• 英文别名: ethyl (2-phenylquinazolin-4-yloxy) acetate；ethyl (2-phenylquinazolin-4-oxy) acetate；ethyl (2-phenylquinazolin-4-oxy)acetate；Ethyl 2-(2-phenylquinazolin-4-yl)oxyacetate
• CAS: 313405-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: AJNQFQRUQNNZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-[(2-phenyl-4-quinazolinyl)-oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(2-phenylquinazolin-4-yloxy) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基链烷酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸与氨基酸酯盐酸盐的N，N'-二环己基碳二亚胺偶联开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）甲基）乙酰氨基链烷酸酯。。所述ø -取代的羧酸是由两步反应从相应的2- arylquinazolin-4（3制备ħ）开始化学选择性-酮ö烷基化与氯乙酸乙酯，然后将产生的酯的水解。这样做的原因Ô 2- arylquinazolin-4（3 -chemoselective行为ħ）-对模型化合物2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的理论密度泛函理论计算计算解释了一种对亲电子试剂的解释。评估了合成化合物的抗菌活性，显示了对（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸，2-甲基（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基乙酸和甲基丙烯酸的最佳抑菌圈。 2-（2-（2-（2-苯基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基-3-甲基丁酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3347
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(氨基羰基)苯基]-苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl-[(2-phenyl-4-quinazolinyl)-oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基链烷酸甲酯的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸与氨基酸酯盐酸盐的N，N'-二环己基碳二亚胺偶联开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）甲基）乙酰氨基链烷酸酯。。所述ø -取代的羧酸是由两步反应从相应的2- arylquinazolin-4（3制备ħ）开始化学选择性-酮ö烷基化与氯乙酸乙酯，然后将产生的酯的水解。这样做的原因Ô 2- arylquinazolin-4（3 -chemoselective行为ħ）-对模型化合物2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的理论密度泛函理论计算计算解释了一种对亲电子试剂的解释。评估了合成化合物的抗菌活性，显示了对（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸，2-甲基（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基乙酸和甲基丙烯酸的最佳抑菌圈。 2-（2-（2-（2-苯基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基-3-甲基丁酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3347

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluation, and Docking Studies of Novel 4-Substituted Quinazoline Derivatives as DNA-Gyrase Inhibitors
  作者：Shireesha Boyapati、Umasankar Kulandaivelu、Srinivas Sangu、Malla Reddy Vanga

  DOI：10.1002/ardp.201000065

  日期：2010.10

  triazolylmethyloxy quinazolines were synthesized from anthranilic acid through quinazolyl oxyacetylhydrazide intermediates. All the compounds were characterized by IR, 1H‐NMR, EI‐MS, and C, H, N analyses and evaluated for their antimicrobial activity. Docking studies on the DNA‐gyrase enzyme (1KZN) show their role in the antimicrobial activity of the molecules and explain the higher potency of compounds 6a, 6b, 8a

  据报道，喹唑啉衍生物具有抗炎、镇痛、抗菌和抗癌活性。发现在喹唑啉环的第 4 位掺入“OCH2CONH2”（氧甲基脲）会影响分子的生物活性。基于这个原理，一些新的恶二唑基甲氧基喹唑啉、吡唑基乙酰氧基甲基喹唑啉、三唑基甲氧基喹唑啉由邻氨基苯甲酸通过喹唑基氧乙酰基酰肼中间体合成。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、EI-MS 和 C、H、N 分析进行表征，并评估其抗菌活性。DNA 旋转酶 (1KZN) 的对接研究显示了它们在分子抗菌活性中的作用，并解释了化合物 6a、6b、8a、
• Issac, Yvette A.; Arsanious, Mona H.; El-Nabi, Hisham A. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2002, vol. 45, # 5, p. 929 - 946
  作者：Issac, Yvette A.、Arsanious, Mona H.、El-Nabi, Hisham A. Abd

  DOI：——

  日期：——
• Isaac, Yvette A.; Arsanious, Mona H.; Abd El-Nabi, Hisham A., Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 12, p. 1299 - 1307
  作者：Isaac, Yvette A.、Arsanious, Mona H.、Abd El-Nabi, Hisham A.

  DOI：——

  日期：——
• US6479499B1
  申请人：——

  公开号：US6479499B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Methyl 2‐(2‐(2‐Arylquinazolin‐4‐yl)oxy) Acetylamino Alkanoates
  作者：M. Megahed、W. Fathalla、Amer A. Alsheikh

  DOI：10.1002/jhet.3347

  日期：2018.12

  functional theory computational calculations on the model compound 2‐phenylquinazolin‐4(3H)‐one. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated, showing the best inhibition zone for (2‐arylquinazolin‐4‐yloxy) acetic acids, methyl 2‐(2‐(2‐arylquinazolin‐4‐yl)oxy) acetylamino acetates, and methyl 2‐(2‐(2‐phenylquinazolin‐4‐yl)oxy)acetylamino‐3‐methylbutanoate.

  通过（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸与氨基酸酯盐酸盐的N，N'-二环己基碳二亚胺偶联开发了一系列2-（2-（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）甲基）乙酰氨基链烷酸酯。。所述ø -取代的羧酸是由两步反应从相应的2- arylquinazolin-4（3制备ħ）开始化学选择性-酮ö烷基化与氯乙酸乙酯，然后将产生的酯的水解。这样做的原因Ô 2- arylquinazolin-4（3 -chemoselective行为ħ）-对模型化合物2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的理论密度泛函理论计算计算解释了一种对亲电子试剂的解释。评估了合成化合物的抗菌活性，显示了对（2-芳基喹唑啉-4-基氧基）乙酸，2-甲基（2-（2-芳基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基乙酸和甲基丙烯酸的最佳抑菌圈。 2-（2-（2-（2-苯基喹唑啉-4-基）氧基）乙酰氨基-3-甲基丁酸。