2,3-di(trifluoromethyl)-1-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 306987-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-di(trifluoromethyl)-1-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: [2,3-Bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 306987-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₆O₂Si
• 分子量: 318.291
• InChiKey: DMXPZKWEINWVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(trifluoromethyl)-1-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(+/-)-(1R,2S,3R,4R)-2,3-di(trifluoromethyl)-1-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 六氟-2-丁炔 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2,3-di(trifluoromethyl)-1-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丁炔与2-杂取代的呋喃的狄尔斯-阿尔德反应：1，4-二取代的2,3-二（三氟甲基）苯的简便合成

  摘要：

  呋喃的位置2上的供电子杂原子取代基促进Diels-Alder环加合物与六氟-2-丁炔的7-氧杂桥的区域特异性开放，产生4-杂取代的2,3-二（三氟甲基）苯酚结构一步就能阻止。苯酚和杂原子取代基很容易转化为相应的碘化物或三氟甲磺酸酯，这些碘化物或三氟甲磺酸酯易于发生Heck，Suzuki和Stille反应，以高产率安装各种取代基。该方法提供了1,4-二取代的2，3-二（三氟甲基）苯的简便且常规的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0064359