5-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one | 92753-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one；5-methoxy-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 92753-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HDDNKJHBQJWNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave 10 as a white solid (11.0 g, 45.5 mmol, 91.1%)的产率得到2-苄基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinone potassium channels inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些异喹啉酮化合物及其作为电压依赖性钾通道或电流的抑制剂的用途，例如Kv1.5和IKur，这些通道或电流可用作治疗心律失常，特别是心房心律失常的靶点。本发明还提供了一种治疗或预防对钾通道或电流的抑制有反应的疾病的方法，例如心律失常，尤其是心房心律失常。本发明还包括制药配方和制药组合物的制备方法，其中包括某些异喹啉酮化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶体形式和立体异构体，以及药学上可接受的载体。

  公开号：

  US06870055B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 仲丁基锂 、 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinone potassium channels inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些异喹啉酮化合物及其作为电压依赖性钾通道或电流抑制剂的用途，如Kv1.5和IKur，可作为治疗心律失常特别是心房心律失常的靶点。本发明还提供了一种治疗或预防对钾通道或电流抑制作出反应的疾病的方法，如心律失常，尤其是心房心律失常。本发明还包括制药配方和制备含有某些异喹啉酮化合物或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和立体异构体以及药用可接受载体的制药组合物的过程。

  公开号：

  US20040044030A1

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C–H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.8b00680

  日期：2018.7.6

  We report that ruthenium complexes effectively catalyzed the carboxylate-directed addition of aromatic C–H bonds to aldehydes. The reactions of aromatic acids with a variety of aromatic aldehydes including unactivated ones proceeded efficiently to give the corresponding isobenzofuranone derivatives in high yields. The combination of ruthenium(II) complexes with tricyclohexylphosphine led to highly

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。
• First General, Direct, and Regioselective Synthesis of Substituted Methoxybenzoic Acids by Ortho Metalation
  作者：Thi-Huu Nguyen、Nguyet Trang Thanh Chau、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo070082a

  日期：2007.4.1

  adjacente to the carboxylate. On the other hand, a reversal of regioselectivity is observed with n-BuLi/t-BuOK. With LTMP at 0 °C, the two directors of m-anisic acid (2) function in concert to direct introduction of the metal between them while n-BuLi/t-BuOK removes preferentially the proton located ortho to the methoxy and para to the carboxylate (H-4). s-BuLi/TMEDA reacts with p-anisic acid (3) exclusively

  在基于邻-金属化位点在芳族化学的新值一般方法邻- ，间- ，和对-茴香酸（1 - 3）（方案1）进行说明。通过改变碱，金属化温度和曝光时间，可以将金属化选择性地定向到任何一个邻位。的金属化邻-茴香酸（1）与小号正丁基锂/ TMEDA在THF中在-78℃下在位置adjacente将羧酸只发生。另一方面，通过n -BuLi / t -BuOK观察到区域选择性的逆转。在LTMP为0°C的情况下，间苯二酸的两个指向矢（2）协同作用以直接将金属引入它们之间，而n - BuLi / t- BuOK优先除去位于甲氧基和羧酸酯（H-4）对位的质子。s- BuLi / TMEDA仅在羧酸酯附近与对茴香酸（3）反应。根据这些方法，已开发出通过多种途径难以达到的，具有多种功能的非常简单的甲氧基苯甲酸的途径（表1）。
• Access to Diarylmethanols by Wittig Rearrangement of <i>ortho-</i>, <i>meta-</i>, and <i>para-</i>Benzyloxy-<i>N</i>-Butylbenzamides
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03160

  日期：2022.4.1

  promoter of the [1,2]-Wittig rearrangement of aryl benzyl ethers and thus allow the two-step synthesis of isomerically pure substituted diarylmethanols starting from simple hydroxybenzoic acid derivatives. The method is compatible with a wide range of functional groups including methyl, methoxy, and fluoro, although not with nitro and, unexpectedly, is applicable to meta as well as ortho and para isomeric

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。
• GENERATION AND DIELS–ALDER REACTION OF 1-SILOXY-3-ARYLISOBENZOFURANS FROM 3-ARYLPHTHALIDES
  作者：Masatomo Iwao、Hisao Inoue、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/cl.1984.1263

  日期：1984.7.5

  1-t-Butyldimethylsiloxy-3-arylisobenzofurans, a new type of isobenzofurans, were generated from 3-arylphthalides by sequential treatment with LDA and TBDMSCl. The isobenzofurans, thus formed, were intercepted in situ by dimethyl fumarate to give stable Diels–Alder adducts in good yields. These adducts were converted into 4-aryl-1-naphthols by acid treatment. This new route for the preparation of naphthols was

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。