2-<2(R/S)-hydroxy-2-(2-methoxy-5-ethyl-6-methylpyridin-3-yl)ethyl>benzoxazole | 139393-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-<2(R/S)-hydroxy-2-(2-methoxy-5-ethyl-6-methylpyridin-3-yl)ethyl>benzoxazole
• 英文别名: alpha-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-pyridinyl)-2-benzoxazoleethanol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-(5-ethyl-2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 139393-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ZZLJYIPOUOCYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2(R/S)-hydroxy-2-(2-methoxy-5-ethyl-6-methylpyridin-3-yl)ethyl>benzoxazole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-[2-(benzoxazol-2-yl)-ethenyl]-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxobutanal sodium salt 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-<2(R/S)-hydroxy-2-(2-methoxy-5-ethyl-6-methylpyridin-3-yl)ethyl>benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物：一类新的非核苷，HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00113a036

文献信息

• Preparation of
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05387512A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  Incubation of ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation product the compound 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-2-(1H)-pyridinone . This product is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，可产生生物转化产物3-[2-(苯并噁唑-2-基)乙基]-5-(1-羟乙基)-6-甲基-2-(1H)-吡啶酮。该产物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病。
• Microbial transformation of a substituted pyridinone using
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05185251A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Fermentation of the microorganism Actinoplanacete sp. (MA6559), ATTC No. 53771, in the presence of the HIV reverse transcriptase inhibitor ##STR1## yields 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone and 3-[2-(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-hydroxymethyl-2(1H)-pyridinone, both of which are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  微生物Actinoplanacete sp. (MA6559)， ATTC No. 53771在存在HIV反转录酶抑制剂##STR1##的情况下发酵，产生3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-(1-羟乙基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮和3-[2-(苯并咪唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-羟甲基-2(1H)-吡啶酮，两者均可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。
• Method of hydroxylating
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05202243A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Incubation of 3-[2-benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methyl-2-(1H)-pyridinone ##STR1## with a preparation from mammalian organ yields as biotransformation product the 6-hydroxymethyl analog. This product is useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS.

  将3-[2-苯并噁唑-2-基)乙基]-5-乙基-6-甲基-2-(1H)-吡啶酮##STR1##与哺乳动物器官制备物一起孵育，得到生物转化产物6-羟甲基类似物。该产物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。
• J. Med. Chem. 1991, 34, 2922-2925
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 2-Pyridinone derivatives: a new class of nonnucleoside, HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors
  作者：Walfred S. Saari、Jacob M. Hoffman、John S. Wai、Thorsten E. Fisher、Clarence S. Rooney、Anthony M. Smith、Craig M. Thomas、Mark E. Goldman、Julie A. O'Brien

  DOI：10.1021/jm00113a036

  日期：1991.9