4-(1-phenylethynyl)-1,8-naphthalic anhydride | 170804-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-phenylethynyl)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 4-phenylethynyl-1,8-naphthalic anhydride；4-phenylethynylnaphthalic anhydride；8-(2-phenylethynyl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 170804-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₀O₃
• 分子量: 298.298
• InChiKey: KHGLEOCABXBLDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylethynyl)-1,8-naphthalic anhydride 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-trifluoromethanesulfonyloxy-4-phenylethynyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  SULFONIC ACID DERIVATIVE COMPOUNDS AS PHOTOACID GENERATORS IN RESIST APPLICATIONS

  摘要：

  提供了新型光酸发生剂化合物。还提供了包括这些新型光酸发生剂化合物的光阻组合物。本发明还提供了制备和使用所述光酸发生剂化合物和光阻组合物的方法。这些化合物和组合物可用作化学增强型抗蚀组合物中的光活性组分，适用于各种微加工应用。

  公开号：

  US20160266487A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-(1-phenylethynyl)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有乙炔基团的萘酸和双（萘酸）酐

  摘要：

  容易获得的 4-溴-18-萘二甲酸酐与乙炔或其衍生物的交叉偶联 Pd 催化反应产生具有乙炔基团的萘二甲酸酐和双（萘二甲酸酐）。已确定合成化合物中炔基交联的温度范围。

  DOI：

  10.1007/bf00702400

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct N-Arylation of Naphthalimides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Limin Wang、Song Mao、Fenglou Guo、Juan Li、Xu Geng、Jianjun Yu、Jianwei Han

  DOI：10.1055/s-0033-1339448

  日期：——

  An effective copper-catalyzed N-arylation of naphthal-imides with diaryliodonium salts in toluene at 100 °C has been developed. This cross-coupling reaction gives the desired N-arylated 1,8-naphthalimides in moderate to good yields. The synthetic potential of this coupling is applied in functional materials based on N-arylated 1,8-naphthalimides, such as molecular probes.

  已开发出在 100 °C 下在甲苯中使用二芳基碘鎓盐对萘酰亚胺进行有效的铜催化 N-芳基化。这种交叉偶联反应以中等至良好的产率得到所需的 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺。这种偶联的合成潜力应用于基于 N-芳基化 1,8-萘二甲酰亚胺的功能材料，例如分子探针。
• Light Energy Collection in a Porphyrin-Imide-Corrole Ensemble
  作者：Adina I. Ciuciu、Lucia Flamigni、Roman Voloshchuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.201300014

  日期：2013.5

  sensitization of the C3 and ZnP unit, respectively. The light energy transferred from NIE to Zn porphyrin unit is ultimately funneled to the corrole component, which is the final recipient of the excitation energy absorbed by the different components of the array. The latter process occurs with a rate ken=3.4×109 s−1 and 89 % efficiency. Energy transfer processes take place in all cases by a Förster

  已合成了由三个单元组成的组装体，分别是内消旋取代的甲氧基（C3），1,8萘二甲酰亚胺（NIE）和锌卟啉（ZnP）。NIE通过1,3-亚苯基桥和所述ZNP单元通过直接Ç连接到C3  C键。趋同的合成策略包括制备具有酰亚胺单元的反式A 2 B甲氧基，然后将Sonogashira与内消旋的A 3 B卟啉偶联。检查所得三元组ZnP-NIE-C3的光物理过程并将其与相应C3-NIE的光物理过程进行比较dyad和组成参考模型C3，NIE和ZnP。在C3-NIE中激发NIE单元会导致以98％的效率将能量快速转移到C3上，速率k en = 7.5×10 10  s -1，而对Corrole单元的激发则导致相同激发态的反应相对于模型C3的失活率，到基态的失活率k＝ 2.5×10 8  s -1。在三重态ZnP-NIE-C3中激发NIE后，能量转移到C3和ZnP部分。比率是k en = 7.5×10对于C3和ZnP单元的敏化，分别为10
• Aryl Ethynyl Terminated Imide Oligomers and Their Cured Polymers
  作者：Craig M. Thompson、Paul M. Hergenrother

  DOI：10.1021/ma0205358

  日期：2002.7.1

  resins for high-performance/high-temperature aerospace structural applications, preliminary neat resin properties of naphthylethynyl terminated imide oligomers were determined and compared with the corresponding phenylethynyl terminated imide oligomers. Prior to oligomer work, four naphthylethynyl and phenylethynyl phthalimide and four naphthylethynyl and phenylethynyl naphthalimide model compounds were

  作为开发用于高性能/高温航空航天结构应用的树脂的计划的一部分，确定了萘乙炔基封端的酰亚胺低聚物的初步纯净树脂性能，并将其与相应的苯乙炔基封端的酰亚胺低聚物进行了比较。在进行低聚物之前，先制备了四种萘乙炔基和苯基乙炔基邻苯二甲酰亚胺和四种萘乙炔基和苯基乙炔基萘二甲酰亚胺模型化合物，并比较了它们的热性能。N-苯基或N中的萘乙炔基封端如先前报道，在相同化合物中，-萘基邻苯二甲酰亚胺模型化合物的反应温度低于苯基乙炔基端帽。与这些结果相反，用萘二甲酰亚胺基团取代邻苯二甲酰亚胺基团表明，苯基乙炔基封端在比萘乙炔基封端低的温度下反应。制备了四个具有相同酰亚胺主链和分子量但末端单元不同的芳基乙炔基封端的酰亚胺低聚物，并比较了固化聚合物的性能。在340或371°C下固化的苯乙炔基封端的或萘乙炔基封端的低聚物在薄膜中表现出相似的拉伸性能。介绍了这些材料的化学性质和特性。
• [EN] NAPHTHALENE MONOIMIDE COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MONOIMIDE DE NAPHTALÈNE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENT RESEARCH

  公开号：WO2022018679A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present disclosure discloses a compound of Formula (I) and its polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof and a process of preparation of compounds of Formula (I). The present disclosure also discloses a method of treatment of a condition mediated by aggregation of Aβ42, tau, or α-syn. The present disclosure also discloses a compound of Formula (I) that provides reversal or improvement of cognitive decline.

  本公开揭示了一种化合物的结构式（I）及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药用可接受盐和代谢物，以及化合物结构式（I）的制备方法。本公开还揭示了一种治疗由Aβ42、tau或α-同聚介导的疾病的方法。本公开还揭示了一种提供认知衰退逆转或改善的化合物结构式（I）。
• AROMATIC IMIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：AZ ELECTRONIC MATERIALS (LUXEMBOURG) S.A.R.L.

  公开号：US20150299132A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  [Problem] to provide an aromatic imide compound wherein the sensitivity for visible light such as g-line, h-line etc. is increased and solubility is also improved. [Means for solving problem] The aromatic imide compound of the invention is a compound represented by the formula (1) below (in the formula, R 1 represents a haloalkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a haloaryl group, R 2 represents a group containing a substituted or unsubstituted, aliphatic or aromatic group which may have a heteroatom, and adjacent R 2 s may form an imido group by connecting each other, R 3 represent a halogen atom or a hydrocarbon group, m is zero or an integer of 1 or more, n is zero or an integer of 1 or more, and a sum of n and m is 1 to 6). These compounds are obtained by following processes. A halogenated naphtharic anhydride is reacted with an aromatic group-containing hydrocarbon such as ethynylbenzene to prepare a naphthalic anhydride substituted by an aromatic group-containing group. The obtained compound is then reacted with hydroxylamine hydrochloride to be made N-hydoxyimidization. Finally, the resultant compound is reacted with a sulfonyl halide such as trifluoromethylsulfonyl chloride to obtain the objective compound.

  [问题] 提供一种芳香酰亚胺化合物，其中对于可见光如g线、h线等的敏感性增加，溶解度也得到改善。 [解决问题的方法] 本发明的芳香酰亚胺化合物是以下式(1)所表示的化合物(在该式中，R1表示具有1至7个碳原子的卤代烷基或卤代芳基，R2表示含有取代或未取代的脂肪族或芳香族基团，该基团可能具有杂原子，相邻的R2可以通过连接形成亚胺基团，R3表示卤素原子或碳氢基团，m为0或1或更多的整数，n为0或1或更多的整数，n和m的总和为1至6)。这些化合物是通过以下过程获得的。将卤代萘酐与含芳香族基团的烃类化合物如乙炔基苯反应，制备出被芳香族基团取代的萘酐。然后将获得的化合物与盐酸羟胺反应，得到N-羟基亚胺。最后，将所得化合物与三氟甲磺酰卤如三氟甲磺酰氯反应，得到目标化合物。