5,7-dihydrobenzophenazin-5-one | 19695-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7-dihydrobenzophenazin-5-one
• 英文别名: 10,12-dihydro-5,10-diazatetraphene-12-one；7H-benzo[a]phenazin-5-one
• CAS: 19695-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: SUUJAUREVJXEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5,7-dihydrobenzophenazin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吩嗪衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物与化工领域，公开了一种苯并吩嗪类衍生物及其制备方法和作为抗癌药物的用途。该苯并吩嗪衍生物的如结构式（I）所示，其中R1、R2为H、卤素、-OCH3或-NO2；以及R1、R2=-O-CH2-O-；n=1或2；R表示各种脂肪胺，包括链状和环状脂肪胺。本发明同时公开了该苯并吩嗪衍生物的制备方法及其作为抗癌药物的用途，该苯并吩嗪衍生物对拓扑异构酶I和拓扑异构酶II有很强的抑制作用，对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN103360327B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,7-dihydrobenzophenazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and Molecular Docking Studies of Lawsone Derivatives as Protein Kinase Inhibitors

  摘要：

  萘醌分子存在于多种抗癌药物中。我们使用苯二胺和 4-氨基苯酚，通过超声辐照技术合成了两种萘醌衍生物。合成的衍生物 10,12-二氢-5-10-重氮四烯-12-酮和 2-（4-苯胺基）-1,4-萘醌通过元素分析和各种光谱技术如紫外-可见光、红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和气相色谱-质谱进行了表征。研究重点是利用 Schrödinger 软件包进行分子对接研究，预测合成化合物的抗癌活性。所选蛋白质为蛋白激酶 CK2（PDB ID：1M2R）。与母体化合物 lawsone 相比，这两种衍生物都能更好地与蛋白质活性位点上的各种氨基酸相互作用。新衍生物 2-(4-苯胺基)-1,4-萘醌的滑翔得分最低，为 -2.8 kcal/mol。从结果来看，母体化合物的结构改造被证明是进一步药物设计研究的先导化合物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20105

文献信息

• Rehberg, Gretchen M.; Rutherford, Jennifer L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1643 - 1644
  作者：Rehberg, Gretchen M.、Rutherford, Jennifer L.

  DOI：——

  日期：——
• 一种苯并吩嗪衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103360327B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明属于药物与化工领域，公开了一种苯并吩嗪类衍生物及其制备方法和作为抗癌药物的用途。该苯并吩嗪衍生物的如结构式（I）所示，其中R1、R2为H、卤素、-OCH3或-NO2；以及R1、R2=-O-CH2-O-；n=1或2；R表示各种脂肪胺，包括链状和环状脂肪胺。本发明同时公开了该苯并吩嗪衍生物的制备方法及其作为抗癌药物的用途，该苯并吩嗪衍生物对拓扑异构酶I和拓扑异构酶II有很强的抑制作用，对多种癌细胞株具有显著的抑制作用，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。
• Synthesis, Spectral Characterization and Molecular Docking Studies of Lawsone Derivatives as Protein Kinase Inhibitors
  作者：C. Antony Sesammal、P.R. Kavitha Rani、G. Sona

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20105

  日期：——

  Naphthaquinone moiety is present in various cancer drugs. We have synthesized two derivatives from lawsone using phenylenediamine and 4-amino phenol by ultra sound irradiation technique. The synthesized derivatives 10,12-dihydro-5-10-diazatetraphene-12-one and 2-(4-anilino)-1,4-naphthaquinone were characterized by elemental analysis and various spectral techniques like UV-visible, IR, NMR (1H and 13C) and gas chromatographic mass spectra. The study focus to predict the anticancer activity of the synthesized compounds by in silico molecular docking studies using Schrödinger software suit. The selected protein was protein kinase CK2 (PDB ID: 1M2R). Both the derivatives have better interaction with various amino acids present in active site of the protein than the parent compound lawsone. The new derivative 2-(4-anilino)-1,4-naphthaquinone exhibit lowest glide score of -2.8 kcal/mol. From the result, structural modification of the parent compound proved to be a lead compound for further drug design investigations.

  萘醌分子存在于多种抗癌药物中。我们使用苯二胺和 4-氨基苯酚，通过超声辐照技术合成了两种萘醌衍生物。合成的衍生物 10,12-二氢-5-10-重氮四烯-12-酮和 2-（4-苯胺基）-1,4-萘醌通过元素分析和各种光谱技术如紫外-可见光、红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和气相色谱-质谱进行了表征。研究重点是利用 Schrödinger 软件包进行分子对接研究，预测合成化合物的抗癌活性。所选蛋白质为蛋白激酶 CK2（PDB ID：1M2R）。与母体化合物 lawsone 相比，这两种衍生物都能更好地与蛋白质活性位点上的各种氨基酸相互作用。新衍生物 2-(4-苯胺基)-1,4-萘醌的滑翔得分最低，为 -2.8 kcal/mol。从结果来看，母体化合物的结构改造被证明是进一步药物设计研究的先导化合物。