6,6a(2)-Thiobis[1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione] | 85561-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6a(2)-Thiobis[1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione]
• 英文别名: 8-[(2,4-dioxo-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-8-yl)sulfanyl]-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 85561-59-7
• 化学式: C₂₄H₁₀O₆S
• 分子量: 426.406
• InChiKey: OGUFHGUJFLRVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.8%的产率得到6,6a(2)-Thiobis[1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione]
  参考文献：
  名称：

  Enhanced hydrolytic stability of sulfonated polyimide ionomers using bis(naphthalic anhydrides) with low electron affinity

  摘要：

  为了寻求水解稳定的磺化聚酰亚胺（SPI）膜作为质子交换膜的候选材料，并在高温下使用、制备了一系列基于低电子亲和力双（萘酐）的新型 SPI 离聚物，即 4,4′-硫化双（萘酐）（SBNA）和二苯甲酮-4,4′-双（4-硫代-1,8-萘酐）（BPBTNA）。尽管这些聚合物的固有粘度在 0.41 至 0.59 dL g-1 之间，但它们还是获得了坚韧、柔韧和透明的膜。SPI 膜具有良好的热稳定性，磺酸基的分解温度超过 300 °C，并具有良好的机械性能，在 25 °C、50% 相对湿度条件下拉伸强度为 65 兆帕。SPI 膜的质子传导性随温度和离子交换能力（IEC）的增加而增加，在 100% 相对湿度条件下，IEC 为 2.23 mequiv. g-1 的 S-O(80)膜的质子传导性高于 Nafion® 212。对高 IEC 膜进行的显微分析表明，亲水团簇分散良好且相互连接。加速水稳定性测试表明，基于 SBNA 和 BPBTNA 的 SPI 离聚物在 140 °C 的水中老化 24 小时后仍能保持较高的机械强度，这比基于 1,4,5,8-萘四羧酸二酐（NTDA）的 SPI 膜要稳定得多。聚合物水解稳定性的提高与理论计算得出的二酐电子亲和力（Ea）结果密切相关。这项研究表明，这种策略将有利于进一步开发适用于高温 PEFC 的水解稳定性 SPI。

  DOI：

  10.1039/c3ta11977g

文献信息

• PLAXTINSKIJ, V. V.;KRASOVSKAYA, G. G.;ABRAMOVA, M. B.;MIRONOV, G. S., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 24-27
  作者：PLAXTINSKIJ, V. V.、KRASOVSKAYA, G. G.、ABRAMOVA, M. B.、MIRONOV, G. S.

  DOI：——

  日期：——