ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1207537-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1207537-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄S
• 分子量: 266.318
• InChiKey: XIYUVNDNLSBEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到5,6-二甲氧基-1-苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PDE3A抑制剂ORG9935的合成及其对映体的X射线晶体学绝对立体化学测定

  摘要：

  开发了两种合成方法来合成 PDE3A 抑制剂 ORG9935。第一个步骤分六步进行，总产率为34%，第二个步骤分五步进行，总产率为69%，起始原料为市售原料5,6-二甲氧基苯并[ b ]噻吩-2-甲酸( 6 )。通过手性柱色谱分离ORG9935的对映体，并通过X射线晶体学测定(+)-对映体ORG20865的绝对立体化学具有( S) -构型。 (−)-对映体 ORG20864 因此被指定为 ( R)-立体化学。生物活性较低的 (+)-异构体 ORG20865 在碱性条件下转化为外消旋 ORG9935，然后可以再次分离成对映体。 ORG20865 的晶体结构以其在任何已知药物物质中具有最高的 Z' 而著称。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)acetate 在 碘 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• 苯并噻吩类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112898286A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了具有通式I所示结构的苯并噻吩类化合物化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途。本发明克服现有的干扰素基因刺激蛋白小分子激动剂缺乏、核苷酸类干扰素基因刺激蛋白激动剂成药性差等缺陷，对干扰素基因刺激蛋白具有很好的激动活性，且对肿瘤和感染性疾病有良好的治疗作用。
• [EN] THE 5,6-DIMETHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHENE-2-METHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) AND RELATED AMINO-PROTECTING GROUPS<br/>[FR] 5,6-DIMÉTHOXY-1, 1-DIOXOBENZO(B)THIOPHÈNE-2-MÉTHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) ET GROUPES AMINO-PROTECTEURS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2015009837A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Amino acid protecting groups are provided for use in peptide synthesis. Particular compounds disclosed include 5,6-dimethoxy-l,l-dioxobenzo[b]thiophi methyloxycarbonyl (DM-Bsmoc) and related amino-protecting groups.

  氨基酸保护基可用于肽合成。具体披露的化合物包括5,6-二甲氧基-1,1-二氧代苯并[b]噻吩甲氧羰基（DM-Bsmoc）和相关的氨基保护基。
• Benzothiophene derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04665206A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention relates to compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents one up to and including four, the same or different substituents selected from alkyl(1-6 C), alkoxy(1-6 C), hydroxy, halogen, NO.sub.2 CF.sub.3 or the group --NR.sub.5 R.sub.6, whereby two substituents taken together may also represent a methylene-dioxy group, X represents nitrogen or the group ##STR2## n has the value 0, 1 or 2, R.sub.3 represents one of the moieties: ##STR3## the latter meaning of R.sub.3 (amide) only under the condition that for X is nitrogen the meaning of R.sub.1 is limited to substituents selected from hydroxy, alkoxy(1-6 C) and methylenedioxy, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 represent hydrogen or alkyl(1-6 C), and pharmaceutically acceptable salts thereof, suitable in the treatment of heart failure.

  本发明涉及一般式I的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1表示1至4个相同或不同的取代基，所述取代基从烷基（1-6 C）、烷氧基（1-6 C）、羟基、卤素、NO.sub.2 CF.sub.3或--NR.sub.5 R.sub.6基团中选择，其中两个取代基结合在一起也可以表示亚甲二氧基基团；X表示氮或##STR2##；n的值为0、1或2；R.sub.3表示以下其中之一：##STR3## 当X为氮时，R.sub.1的含义仅限于从羟基、烷氧基（1-6 C）和亚甲二氧基中选择取代基，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6表示氢或烷基（1-6 C），以及其药学上可接受的盐，在治疗心力衰竭方面具有应用价值。
• Positive inotrophic benzothiazole and benzothiophene compositions and
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04929636A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  The invention relates to compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents one up to and including four, the same or different substituents selected from alkyl(1-6 C), alkoxy(1-6 C), hydroxy, halogen, NO.sub.2, CF.sub.3 or the group --NR.sub.5 R.sub.6, whereby two substituents taken together may also represent a methylene-dioxy group, X represents nitrogen or the group ##STR2## n has the value 0, 1 or 2, R.sub.3 represents one of the moieties: ##STR3## the latter meaning of R.sub.3 (amide) only under the condition that for X is nitrogen the meaning of R.sub.1 is limited to substituents selected from hydroxy, alkoxy(1-6 C) and methylenedioxy, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 represent hydrogen or alkyl(1-6 C), and pharmaceutically acceptable salts thereof, suitable in the treatment of heart failure.

  本发明涉及一般式I的化合物：##STR1## 其中，R.sub.1代表一个到四个相同或不同的取代基，所述取代基选自烷基(1-6C)、烷氧基(1-6C)、羟基、卤素、NO.sub.2、CF.sub.3或--NR.sub.5R.sub.6基团，其中两个取代基在一起也可以表示甲氧基基团，X代表氮或##STR2## n的值为0、1或2，R.sub.3代表以下基团之一：##STR3## 仅当X为氮时，R.sub.1的含义限于选自羟基、烷氧基(1-6C)和甲氧基二氧基的取代基，且R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6代表氢或烷基(1-6C)，以及其制备的药学上可接受的盐，在治疗心力衰竭方面具有适用性。
• THE 5,6-DIMETHOXY-1,1-DIOXOBENZO[B]THIOPHENE-2-METHYLOXYCARBONYL (DM-BSMOC) AND RELATED AMINO-PROTECTING GROUPS
  申请人：MASSACHUSETTS, UNIVERSITY OF

  公开号：US20160152591A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Amino acid protecting groups are provided for use in peptide synthesis. Particular compounds disclosed include 5,6-dimethoxy-1,1-dioxobenzo[b]thiophi methyloxycarbonyl (DM-Bsmoc) and related amino-protecting groups.

  提供氨基酸保护基用于肽合成。具体化合物包括5,6-二甲氧基-1,1-二氧代苯并[b]噻吩甲氧羰基（DM-Bsmoc）和相关的氨基保护基。