6-bromo-2-[(R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 916502-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-[(R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-2-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 916502-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₄
• 分子量: 350.169
• InChiKey: DCHDTPKXKVNLQU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-[(R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diisopropyl-phosphoramidous acid 2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-(6-bromo-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-ylmethyl)-ethyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有萘二甲酰亚胺插入物的嵌入核酸

  摘要：

  在对接头长度依赖性的研究中，我们评估了萘二甲酰亚胺（= 1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮）和4-溴萘二甲酰亚胺作为插入核酸。当将六种不同的萘二甲酰亚胺单体掺入DNA时，我们使用了邻位二羟基系统，发现最小的连接子长度为5个C原子。有了这样长的接头，萘二甲酰亚胺可以区分DNA和RNA-稳定DNA，同时稳定RNA。此外，萘二甲酰亚胺通过与窄至1.4°范围内的四个天然碱基杂交而显示出通用的碱基特征。当与compared比较时，具有相同连接子长度的萘二甲酰亚胺与DNA杂交时，其热解链明显更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690177
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 (R)-3-氨基-1,2-丙二醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6-bromo-2-[(R)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有萘二甲酰亚胺插入物的嵌入核酸

  摘要：

  在对接头长度依赖性的研究中，我们评估了萘二甲酰亚胺（= 1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮）和4-溴萘二甲酰亚胺作为插入核酸。当将六种不同的萘二甲酰亚胺单体掺入DNA时，我们使用了邻位二羟基系统，发现最小的连接子长度为5个C原子。有了这样长的接头，萘二甲酰亚胺可以区分DNA和RNA-稳定DNA，同时稳定RNA。此外，萘二甲酰亚胺通过与窄至1.4°范围内的四个天然碱基杂交而显示出通用的碱基特征。当与compared比较时，具有相同连接子长度的萘二甲酰亚胺与DNA杂交时，其热解链明显更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690177

文献信息

• Intercalating Nucleic Acids Containing Insertions of Naphthalimide
  作者：Michael C. Wamberg、Krzysztof Walczak、Lars Andersen、Allam A. Hassan、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/hlca.200690177

  日期：2006.9

  In a study of linker-length dependence, we evaluated naphthalimide (= 1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione) and 4-bromonaphthalimide as intercalating nucleic acids. We used a vicinal dihydroxy system when incorporating the six different naphthalimide monomers into DNA, and found the minimum linker-length to be five C-atoms. With this length of the linker, naphthalimide was discriminating between

  在对接头长度依赖性的研究中，我们评估了萘二甲酰亚胺（= 1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮）和4-溴萘二甲酰亚胺作为插入核酸。当将六种不同的萘二甲酰亚胺单体掺入DNA时，我们使用了邻位二羟基系统，发现最小的连接子长度为5个C原子。有了这样长的接头，萘二甲酰亚胺可以区分DNA和RNA-稳定DNA，同时稳定RNA。此外，萘二甲酰亚胺通过与窄至1.4°范围内的四个天然碱基杂交而显示出通用的碱基特征。当与compared比较时，具有相同连接子长度的萘二甲酰亚胺与DNA杂交时，其热解链明显更高。