4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 518308-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methylsulfanyl-6-naphthalen-2-yl-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylsulfanyl-6-naphthalen-2-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 518308-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: QKINJCKIDSRCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-6-(2-naphthyl)-4-(1-piperidinyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.

  DOI：

  10.1021/jo0204496
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(methylthio)-6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，通过2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应合成2-Tetralone。

  摘要：

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591591

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• Synthesis of dibenzo[d,f]diazepinones and alkenylindolinones through ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by indolin-2-ones
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.053

  日期：2013.6

  First ever synthesis of functionalized 5,7-dihydro-6H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6-ones (6, 9) has been developed through base induced ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles with indolin-2-ones. A protocol for alkenylating indolin-2-ones by 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles has also been developed to obtain 3-alkenylindolin-2-ones (11). The nature and behaviour of intermolecular interactions

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。
• A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines
  作者：Hardesh K. Maurya、Prema G. Vasudev、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c3ra41575a

  日期：——

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines through base (sodium hydroxide in DMSO) catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones with benzamide has been delineated. However, similar reaction of 2H-pyran-2-ones with benzamide using sodium hydroxide in absolute ethanol yielded highly congested delta keto esters with an active methylene centre, instead of 2,6-diarylpyridines.

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。