3-(3-cyanopropoxy)[1]benzothiophene-2-carbonitrile | 346717-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3-cyanopropoxy)[1]benzothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-Cyanopropoxy)-1-benzothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 346717-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: VTOXQWPIJUMQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-cyanopropoxy)[1]benzothiophene-2-carbonitrile 在 sodium hydride 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-chloro-2-ethyl-5,6-dihydro[1]benzothieno[3',2':2,3]oxepino[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环 N-杂环化合物，第 77 部分：[1] 苯并噻吩并 [3',2':2,3]oxepino[4,5-d] 嘧啶的合成及其抗血小板聚集活性的评价

  摘要：

  摘要 3-(3-氰基丙氧基)[1]苯并噻吩-2-甲腈与氢化钠反应生成5-氨基-1,2-二氢[1]苯并噻吩并[3,2-d]呋喃[2,3-b]吡啶和 5-氨基-2,3-二氢[1]苯并噻吩并[3,2-b]oxepin-4-腈。后一种化合物用作合成新杂环 [1] 苯并噻吩并 [3',2':2,3] 氧杂并 [4,5-d] 嘧啶和母体 1,2,4,5-四氢[1]苯并噻吩并[2',3':6,7]氧杂[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶杂环系统。本报告中描述的新化合物被评估为体外血小板聚集的抑制剂。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.656295
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-mercaptobenzoate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(3-cyanopropoxy)[1]benzothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization

  摘要：

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.

  DOI：

  10.3987/com-01-9168