(1R,2S)-oxide[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)imino]acetic acid ethyl ester | 865083-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-oxide[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)imino]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-ethoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 865083-95-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄Si
• 分子量: 427.616
• InChiKey: CDLXDUWGFVYFPY-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-oxide[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)imino]acetic acid ethyl ester 、 三乙基硼 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到[(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-ethoxy]-2-ethylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-oxide[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)imino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Radical Addition to Nitrones
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo050603z

  日期：2005.8.1

  The intermolecular radical addition to chiral nitrones 2, 4, 5, and 16 was studied. The isopropyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivative 2 of glyoxylic nitrone proceeded with excellent diastereoselectivity to give the desired isopropylated product 3a accompanied by the diisopropylated product 3b. A high degree of stereocontrol in the reaction of cyclic nitrone 4 was achieved. The ethyl

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。