Ethyl 3-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-diene-4-carboxylate | 625434-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 3-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-diene-4-carboxylate
• CAS: 625434-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: PUDUBMXLZZJZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-diene-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Bis(bicyclo[2.2.2]octeno)bicyclo[2.2.2]octanoterthiophene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架包围的新型低聚噻吩的合成与性质。

  摘要：

  制备了由二聚体到六聚体1（nT）（n = 2、3、4、6）的双环[2.2.2]辛烯（缩写为BCO）构架包围的新型低聚噻吩，并研究了它们的结构和电子性质。二聚体1（2T）是通过将4,5-BCO退火的2-溴噻吩8与CuCl2氧化生成的2-锂化单体以76％的收率合成的。三聚体1（3T）和四聚体1（4T）通过2,5-二溴-3,4-BCO退火的噻吩4和双（3,4-BCO的5,5'-二溴衍生物）的Stille偶联合成（2-噻吩-2-基）10与2-甲锡烷基化的4,5-BCO退火的噻吩9的产率分别为41％和46％。六聚体1（6T）是通过将对噻吩12与BCO单元进行三价退火氧化偶联而合成的，产率为81％。X射线晶体学研究表明，1（2T）和1（3T）中的噻吩环绕环间CC键旋转，其中C = CC = C二面角为-174.3（5）度，为1 （2T）和-149.7（3）度以及1（3T）的34.4（3）度。在1（2T

  DOI：

  10.1021/jo034754i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromobicyclo(2.2.2)oct-2-ene 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.07h， 生成 Ethyl 3-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架包围的新型低聚噻吩的合成与性质。

  摘要：

  制备了由二聚体到六聚体1（nT）（n = 2、3、4、6）的双环[2.2.2]辛烯（缩写为BCO）构架包围的新型低聚噻吩，并研究了它们的结构和电子性质。二聚体1（2T）是通过将4,5-BCO退火的2-溴噻吩8与CuCl2氧化生成的2-锂化单体以76％的收率合成的。三聚体1（3T）和四聚体1（4T）通过2,5-二溴-3,4-BCO退火的噻吩4和双（3,4-BCO的5,5'-二溴衍生物）的Stille偶联合成（2-噻吩-2-基）10与2-甲锡烷基化的4,5-BCO退火的噻吩9的产率分别为41％和46％。六聚体1（6T）是通过将对噻吩12与BCO单元进行三价退火氧化偶联而合成的，产率为81％。X射线晶体学研究表明，1（2T）和1（3T）中的噻吩环绕环间CC键旋转，其中C = CC = C二面角为-174.3（5）度，为1 （2T）和-149.7（3）度以及1（3T）的34.4（3）度。在1（2T

  DOI：

  10.1021/jo034754i