(E)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)acryonitrile | 113447-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)acryonitrile
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-Hydroxyphenyl)acrylonitrile (21)；(E)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 113447-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: UAUCPJKNJJZFOE-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(E)-2,3-bis(4-hydroxyphenyl)acryonitrile
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001

文献信息

• Breast cancer resistance protein (bcrp) inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060128636A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (—NHCOCH 3 group); a cyano group (—CN group); a formyl group (—CHO group), —COOR 1 (R 1 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —O(CH 2 ) n COOR 2 (n=1−7: R 2 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —OOCCH 2 CH 2 COOR 3 (R 3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., —OP(O) (OH) 2 ) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., —OSO 3 H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  本发明提供了一种抑制BCRP的药物。一种含有以下式（1）所表示的二苯乙烯腈衍生物作为活性成分的乳腺癌耐药蛋白抑制剂：[其中，8个R分别表示氢原子、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基（—NHCOCH3基）、氰基（—CN基）、甲酰基（—CHO基）、—COOR1（R1为氢或C1-C4烷基）、—O（CH2）nCOOR2（n = 1-7：R2为氢或C1-C4烷基）、—OOCCH2CH2COOR3（R3为氢、C1-C4烷基、（Z）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（4-羟基苯基）-丙烯腈或葡萄糖基）、C1-C8烷氧基、C1-C4烷基、卤原子、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C2-C8酰氧基、C2-C8卤代酰氧基、亚甲二氧基基团、三氟甲基基团、磷酸酯基团（即—OP（O）（OH）2）或其盐、硫酸酯基团（即—OSO3H）或其盐、葡萄糖基或其盐、葡萄糖基的磷酸酯或酯的盐、葡萄糖基的硫酸酯或酯的盐，或者是它的酯或盐。
• PREPARATION AND USE OF CYCLODODECATRIENE TRIALDEHYDE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20140371405A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Disclosed herein are compositions and methods related to the hydroformylation of cyclododecatriene to form cyclododecatriene trialdehyde, and the conversion of the trialdehyde to the polyphenols of Formula 1: where R, m p and Q are as defined herein. Curable compositions comprising compounds of Formula 1, including powder coating compositions, and methods of curing the compositions are also disclosed.

  本文涉及的是关于环十二烯的氢甲酰化制备环十二烯三醛的组成物和方法，以及将三醛转化为公式1的多酚化合物的方法，其中R，m，p和Q的定义如本文所述。还公开了包括公式1化合物的可固化组合物，包括粉末涂料组合物，以及固化组合物的方法。
• HYBRID EPOXY RESINS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20140114047A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  A hybrid polyfunctional aliphatic and/or cycloaliphatic epoxy (H-PACE) resin composition comprising, consisting of or consisting essentially of: (a) a moiety selected from the group consisting of an aliphatic moiety, a cycloaliphatic moiety, and combinations thereof provided by the polyfunctional aliphatic and/or cycloaliphatic epoxy (PACE) resin; and (b) a moiety selected from the group consisting of an aliphatic moiety, a cycloaliphatic moiety, and combinations thereof, wherein said moiety is not provided by the PACE resin, is disclosed. Processes for making and using such resin composition are also disclosed.

  本发明涉及一种混合多功能脂肪族和/或环脂族环氧（H-PACE）树脂组合物，包括、由以下成分组成或实质上由以下成分组成：（a）由多功能脂肪族和/或环脂族环氧（PACE）树脂提供的脂肪族、环脂族或两者的一部分；以及（b）由不由PACE树脂提供的脂肪族、环脂族或两者的一部分。本发明还公开了制备和使用这种树脂组合物的方法。
• Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0379058A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Thermosettable vinyl ester resin compositions are prepared from polyepoxide compounds, optionally, monoepoxide compounds, at least one of which contains a mesogenic or rigid rodlike moiety and a monounsaturated monocarboxylic acid. These vinyl ester resins can be mixed with polymerizable ethylenically unsaturated monomers which can, if desired, contain a mesogenic or rigid rodlike moiety.

  热固性乙烯基酯树脂组合物是由多环氧化物化合物和单环氧化物化合物制备而成的，其中至少有一种化合物含有中生或硬杆状分子和单不饱和单羧酸。这些乙烯基酯树脂可以与可聚合的乙烯基不饱和单体混合，如果需要，这些单体可以含有中生或刚性杆状分子。
• Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0386404A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Epoxy resins and vinyl ester resins are prepared which contain a polymeric domain containing mesogenic or ridgid rodlike moieties.

  所制备的环氧树脂和乙烯基酯树脂含有一个含有中生或脊状杆状分子的聚合物结构域。