(3R,5R,6S)-3-ethyl-4-hydroxy-5,6-diphenyl-2-morpholinone | 540744-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-3-ethyl-4-hydroxy-5,6-diphenyl-2-morpholinone
• 英文别名: (3R,5R,6S)-3-ethyl-4-hydroxy-5,6-diphenylmorpholin-2-one
• CAS: 540744-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IJERZGBNFDPDLK-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-3-ethyl-4-hydroxy-5,6-diphenyl-2-morpholinone 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  Novel intermolecular carbon radical addition to a nitrone: asymmetric synthesis of α-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211570k/

  摘要：

  在碳碳键形成自由基反应中将腈作为一种有用的自由基受体；研究了烷基自由基与手性乙醛腈的分子间加成；实现了乙醛腈自由基加成的高度立体控制，为δ-氨基酸的不对称合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/b211570k
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-hydroxy]-(2R)-2-ethylglycine ethyl ester 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,5R,6S)-3-ethyl-4-hydroxy-5,6-diphenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z

文献信息

• Diastereoselective Intermolecular Radical Addition to Nitrones
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo050603z

  日期：2005.8.1

  The intermolecular radical addition to chiral nitrones 2, 4, 5, and 16 was studied. The isopropyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivative 2 of glyoxylic nitrone proceeded with excellent diastereoselectivity to give the desired isopropylated product 3a accompanied by the diisopropylated product 3b. A high degree of stereocontrol in the reaction of cyclic nitrone 4 was achieved. The ethyl

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。
• Novel intermolecular carbon radical addition to a nitrone: asymmetric synthesis of α-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211570k/
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Masako Teramachi、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b211570k

  日期：2003.1.23

  A nitrone was used as a synthetically useful radical acceptor in carbon–carbon bond-forming radical reactions; the intermolecular addition of alkyl radicals to chiral glyoxylic nitrone was studied; a high degree of stereocontrol in radical addition to glyoxylic nitrone was achieved to provide a new method for asymmetric synthesis of α-amino acids.

  在碳碳键形成自由基反应中将腈作为一种有用的自由基受体；研究了烷基自由基与手性乙醛腈的分子间加成；实现了乙醛腈自由基加成的高度立体控制，为δ-氨基酸的不对称合成提供了一种新方法。