(4S)-4-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'S)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]pent-1-en-3-ol | 1246302-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'S)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1246302-65-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: ZOQSNPSHQSMYKY-ZJQALZJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'S)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]pent-1-en-3-ol 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.57 g的产率得到C₃₁H₄₈O₄
  参考文献：
  名称：

  28-去甲芸苔素内酯的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于制备 28-去甲芸苔素内酯的改进程序。整个过程的关键步骤是侧链碳骨架的构建，这是通过通过诺曼特反应和克莱森重排将 C23-C24 和 C25-C27 片段连续添加到 22C-甾体醛上来实现的。该方法从豆甾醇中以 16% 的总产率提供了标题化合物，并且代表了对文献方法的显着改进。

  DOI：

  10.1080/00397910903318757
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (20S)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3α,5-cyclo-20-formyl-5α-pregnane 在 碘 、 magnesium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以1.7 g的产率得到(4S)-4-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'S)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  28-去甲芸苔素内酯的改进合成

  摘要：

  描述了一种用于制备 28-去甲芸苔素内酯的改进程序。整个过程的关键步骤是侧链碳骨架的构建，这是通过通过诺曼特反应和克莱森重排将 C23-C24 和 C25-C27 片段连续添加到 22C-甾体醛上来实现的。该方法从豆甾醇中以 16% 的总产率提供了标题化合物，并且代表了对文献方法的显着改进。

  DOI：

  10.1080/00397910903318757

文献信息

• Improved Synthesis of 28-Norbrassinolide
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Yurii V. Ermolovich

  DOI：10.1080/00397910903318757

  日期：2010.8.16

  An improved procedure for the preparation of 28-norbrassinolide is described. The key step of the whole process was the construction of the side-chain carbon skeleton, which was achieved by successive addition of C23–C24 and C25–C27 fragments to 22C-steroidal aldehyde via the Normant reaction and Claisen rearrangement. The method affords the title compound in 16% overall yield from stigmasterol and

  描述了一种用于制备 28-去甲芸苔素内酯的改进程序。整个过程的关键步骤是侧链碳骨架的构建，这是通过通过诺曼特反应和克莱森重排将 C23-C24 和 C25-C27 片段连续添加到 22C-甾体醛上来实现的。该方法从豆甾醇中以 16% 的总产率提供了标题化合物，并且代表了对文献方法的显着改进。