N,N'-bis(salicylaldehyde)-2,3-diaminonaphthalene | 29506-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(salicylaldehyde)-2,3-diaminonaphthalene
• 英文别名: H2salnaphen；saldnap；2,2'-[2,3-naphthalendiyl-bis(nitrilomethylidyne)]bisphenol；2-[[3-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-2-yl]iminomethyl]phenol；2-[[3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 29506-34-1
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: MUDCPGPUKRDTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(salicylaldehyde)-2,3-diaminonaphthalene 、 氯化二乙基铝 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Al-salen和咪唑碳酸氢盐离子液体催化在室温下将CO2有效转化为环状碳酸酯

  摘要：

  通过使用Al-salen配合物作为催化剂和咪唑碳酸氢盐离子液体（[C n C m Im] []，在室温下在无溶剂的情况下，在室温下从CO 2和环氧化物高效合成环状碳酸酯的新方法HCO 3 ]）作为助催化剂。与传统的含卤素季铵盐（如（n Bu）4）相比，[C n C m Im] [HCO 3 ]作为无卤离子助催化剂显示出更高的催化反应活性。NBr）和有机碱。该催化体系可用于在室温下在不存在溶剂的情况下以良好或优异的产率环化一系列底物。此外，该催化体系可以容易地循环至少四次而不会明显丧失催化活性。提出了一种可能的机理，其中Al-salen和卡宾分别活化环氧化物和CO 2。

  DOI：

  10.1039/d0gc00458h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylaldehyde)-2,3-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Al-salen和咪唑碳酸氢盐离子液体催化在室温下将CO2有效转化为环状碳酸酯

  摘要：

  通过使用Al-salen配合物作为催化剂和咪唑碳酸氢盐离子液体（[C n C m Im] []，在室温下在无溶剂的情况下，在室温下从CO 2和环氧化物高效合成环状碳酸酯的新方法HCO 3 ]）作为助催化剂。与传统的含卤素季铵盐（如（n Bu）4）相比，[C n C m Im] [HCO 3 ]作为无卤离子助催化剂显示出更高的催化反应活性。NBr）和有机碱。该催化体系可用于在室温下在不存在溶剂的情况下以良好或优异的产率环化一系列底物。此外，该催化体系可以容易地循环至少四次而不会明显丧失催化活性。提出了一种可能的机理，其中Al-salen和卡宾分别活化环氧化物和CO 2。

  DOI：

  10.1039/d0gc00458h

文献信息

• Mononuclear Ru(II) Carbonyl Complexes Containing Quadridentate Schiff Bases as N₂O₂Donors: Synthesis, Spectral, Catalytic Properties, and Antibacterial Activity
  作者：Ayman A. Abdel Aziz

  DOI：10.1080/15533174.2011.555874

  日期：2011.4.21

  afforded the formation of new Ru(II) complexes of the type [Ru(CO)2(L1−5)] where L = anion of N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dimethyl-1, 2-phenylenediamine (saldmophn), N,N/bis(salicylaldehyde)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine (saldcophn), N,N/bis(salicylalde-hyde)2,3-diaminonaphthalene (saldnap), N,N/bis(o-vanillin)4, 5-dimethy-l,2-phenylenediamine (ovaldmophn), and N,N/bis(o-vanillin)4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine

  Ru 3（CO）12与新型四齿席夫碱配体H 2 L 1-5在苯中减压反应，形成了新的[Ru（CO）2（L 1-5）类型Ru（II）配合物。]，其中L ＝ N，N /双（水杨醛）4，5-二甲基-1，2-苯二胺（saldMOphn）的阴离子，N，N /双（水杨醛）4，5-二氯-1,2-苯二胺（saldcophn） ），N，N /双（水杨醛-氢化物）2,3-二氨基萘（saldnap），N，N /双（邻香兰素）4、5-二甲基-1,2-苯二胺（ovaldMOphn）和N，N /双（邻香兰素）4,5-二氯-1,2-苯二胺（ovaldcophn）。使用元素分析，FT-IR，UV-Vis，质谱和磁测量研究了所有新合成的配合物。已经为新的配合物初步提出了八面体结构。已经发现所有新的络合物都是在存在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物的有效催化剂。考虑到生物学活
• APOPTOTIC AND ANTI-TUMOR ACTIVITIES OF METALLO-SALENS
  申请人：Mandal Subhrangsu S.

  公开号：US20090326061A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention describes the synthesis and biochemical activities of metallo-salen compounds and their derivatives. The Mn(III)-salen and Fe(III)-salen derivatives of the present invention are potential anti-tumor agents, that affect cell viability, induce strong apoptotic activity, cause nuclear condensation, fragmentation, and ultimately death in breast cancer cells MCF-7.

  本发明描述了金属沙伦化合物及其衍生物的合成和生化活性。本发明的Mn(III)-salen和Fe(III)-salen衍生物是潜在的抗肿瘤剂，能影响细胞存活能力，诱导强烈的凋亡活性，引起乳腺癌细胞MCF-7的核浓缩、碎裂，最终导致细胞死亡。
• Iron(III)-salen complexes with less DNA cleavage activity exhibit more efficient apoptosis in MCF7 cells
  作者：Khairul I. Ansari、James D. Grant、Getachew A. Woldemariam、Sahba Kasiri、Subhrangsu S. Mandal

  DOI：10.1039/b816858j

  日期：——

  and the position of the substituents in the Fe(III)-salen complexes play critical roles in determining their apoptotic efficiencies. Most importantly, our results demonstrated that the in vitro DNA cleavage activities of Fe(III)-salen complexes are not essential for their apoptotic activities in human cells. Instead, the lesser their DNA cleavage activity the greater is their apoptotic efficiency.

  为了了解DNA损伤潜力与生化活性之间的关系，我们合成了9种不同的 Fe（III）-salen衍生物具有不同的取代基，并分析了它们的体外DNA裂解特性以及对培养的人类细胞的生化作用。我们的结果表明Fe（III）-salen配合物会影响细胞活力，诱导核分裂并激活胱天蛋白酶和培养的人类细胞中的细胞凋亡。Fe（III）-salen配合物中取代基的性质和位置在决定其凋亡效率中起着关键作用。最重要的是，我们的研究结果表明，脱氧核糖核酸的体外DNA裂解活性Fe（III）-salen配合物对于它们在人类细胞中的凋亡活性不是必需的。相反，它们的DNA切割活性越低，其凋亡效率越高。
• EP1623973
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, characterization, and DNA binding of a novel ligand and its Cu(II) complex
  作者：Mei-Jin Li、Tao-Yu Lan、Zhi-Shan Lin、Changqing Yi、Guo-Nan Chen

  DOI：10.1007/s00775-013-1048-7

  日期：2013.12

  A novel naphthalene-2,3-diamine-2-salicylaldehyde (NS) ligand and its mononuclear copper(II) complex (CuNS) have been synthesized and structurally characterized. The UV-vis absorption and emission spectra of NS showed obvious changes on addition of Cu2+ solution. The interaction of the compounds with calf thymus DNA and G-quadruplex DNA were investigated by spectroscopic methods and thermal melting assay. The nucleolytic cleavage activity of the compounds was investigated on double-stranded circular pBR322 plasmid DNA and G-quadruplex DNA by electrophoretic mobility shift assay. The results show that CuNS has a greater ability to stabilize G-quadruplex DNA over calf-thymus DNA. The cytotoxicity of the compounds toward HpeG2 cancer cells was also studied, and they showed significant potential for antineoplastic effects.